Событием, несколько отсрочившим стремление А. И. Куприна покинуть военную службу, было увлечение девушкой. Заштатный подпоручик, с его 48 рублями жалованья, не был подходящей партией, поэтому отец девушки давал согласие на брак лишь в том случае, если Куприн поступит в Академию генерального штаба. Успешная военная карьера так и осталась в мечтах – будущему писателю не удалось поступить в высшее военно-учебное заведение помешал скандал. Из-за своего горячего нрава, под действием алкоголя он сбросил с моста в воду служащего полиции. Вернувшись в полк, Куприн подает прошение об отставке, получает ее и к осени 1894 года оказывается в Киеве. К этому времени у 24-летнего Куприна не было никакой гражданской профессии и слишком мало жизненного опыта. В своей «Автобиографии» он приводит список профессий, которые пытался освоить, сняв военный мундир: был репортером, поэтом, фельетонистом, грузчиком, землемером, певчим, управляющим при постройке дома, разводил табак, выступал на сцене, изучал зубоврачебное дело и т. д. Он много печатается в местных и провинциальных газетах («Киевское слово», «Киевлянин», «Волынь»), пишет рассказы, очерки, заметки. Репортерская работа в киевских газетах была главной литературной школой Куприна.
После Киева – Одесса, затем путь лежит в Севастополь. Александр Куприн никак не мог остановиться, меняя город за городом. Только благодаря Ивану Бунину молодой человек находит постоянно место – в Санкт-Петербургском издании «Журнал для всех». Тот же Бунин сразу по приезде ввел его в дом Александры Аркадьевны Давыдовой, издательницы популярного литературного журнала «Мир Божий». О ней ходили в Петербурге слухи, будто писателей, выпрашивающих у нее аванс, она запирала в своем кабинете, давала чернила, перо, бумагу, три бутылки пива и выпускала лишь при условии готового рассказа, тут же выдавая и гонорар. В этом доме Куприн нашел свою первую жену – по-испански яркую Марию Карловну Давыдову, приемную дочь издательницы.
Она тоже имела твердую руку в обращении с пишущей братией. За семь лет брака с Куприным – время самой большой и бурной славы писателя – ей удавалось довольно продолжительные периоды удерживать мужа за столом (вплоть до лишения завтраков, после которых Александра Ивановича клонило в сон). При ней были написаны произведения, выдвинувшие Куприна в первый ряд русских писателей: рассказы «Болото» (1902), «Конокрады» (1903), «Штабс-капитан Рыбников», «Река жизни» (1906), «Белый пудель» (1904). Накануне первой революции складывается и крупнейшее произведение писателя – повесть «Поединок», напечатанная в 1905 году в сборнике «Знание».