С одной стороны Торговой площади возвышался собор во имя Казанской иконы Божией матери, на другой – небольшой приходской храм во имя Успения Пресвятой Богородицы. Рядом с ними, напротив и вдоль центральной Дворянской улицы теснились несколько каменных и множество деревянных торговых лавок, где продавали ткани, крупы, соль и сахар, а также другие самые необходимые продукты. Массивные и приземистые кирпичные склады казённой соли, казённый винный погреб и общественный амбар так же выходили фасадами на Торговую площадь. На углу, напротив Успенской церкви и на заднем дворе Присутственных мест шумели два самых больших в городе кабака (всего их в городе в это время было пять). Здесь, на Торговой площади, находилось всё самое главное, всё самое необходимое для жизни города.
В базарные дни (по вторникам и пятницам) и, особенно, во время городских ярмарок площадь становилась особенно оживлённой. Ярмарок бывало в году несколько: 6 мая и 9 декабря (в дни Святого Великомученика Георгия Победоносца), 19 декабря и 22 мая (в дни Чудотворца Николая); а также – в десятую пятницу после Пасхи. Торговали здесь хлебом, мёдом, солью, рыбой, тканями, конопляным маслом, кожами, посудой, лошадьми, сеном, пенькой и другими нужными в хозяйстве товарами.
Жизнь горожан в то время не очень отличалась от жизни в деревне. Каждая семья имела свой огород, которым, в основном, и кормилась. Держали домашнюю птицу, свиней, а также коров и лошадей. Сено для них косили на городских и собственных лугах. Многие купцы и некоторые мещане имели в окрестностях города небольшие участки пахотной земли, где сеяли рожь, овёс и пшеницу. Собранный хлеб мололи на городской мельнице на реке Луже (находилась у излучины реки выше города), на небольшой мельнице (на ручье, впадавшем в Лужу) или на монастырской мельнице (на речке Ярославке). В городской и монастырской кузнях ковали необходимые в хозяйстве орудия труда. Городская кузница стояла возле Калужской заставы (там, где ручей Филатка пересекает Калужскую улицу), монастырская – у Боровской дороги, под самым холмом Городища. Но главным промыслом малоярославчан было садоводство. Ярославецкие яблони, груши и вишни славились вкусом и большими размерами.
За порядком в городе полицейским помогали следить солдаты инвалидной команды. В неё набирали раненых или увечных, больных солдат, числом около 30, а командовал ими прапорщик, полагалось иметь также одного барабанщика. Казармы инвалидной команды находились недалеко от Калужской заставы, в приходе церкви Рождества Иоанна Предтечи. Рядом с этой церковью стояло каменное одноэтажное здание богадельни для 10-12 старых и одиноких людей, выстроенное (как и Ивановский храм) на средства купца Терентия Елизаровича Целибеева. Ниже богадельни, на крутом холме над Лужей находилось городское кладбище, возникшее во второй половине XVIII столетия. При кладбище была построена небольшая деревянная церковь во имя Фёдора Стратилата. Ещё одна древняя деревянная церковь во имя Спаса Преображения стояла на высокой горе в Спасской слободе, отделённой от центральной части города речкой Ярославкой.