С расширением во второй половине в. границ Московского княжества, город теряет значение крепости. Из первой грамоты, прямо называющей город Ярославец, – жалованной данной и тарханной грамоты Великого князя Московского Ивана Васильевича Троице-Сергиева монастыря игумену Спиридонию (1467–1474 гг.) – узнаем о значительном развитии в нем хозяйства и торговли. Расцвет пришелся на период владения Ярославцем князя Михаила Андреевича Верейского и Белозерского. Из духовной грамоты последнего (1486 г.) 8 узнаем, что к тому времени в городе было 6 деревянных церквей, 5 слобод. Торговать сюда ездили из московских волостей, мытники на р. Луже регулярно получали неплохой доход, развивались ремесла и городской посад занимал территорию почти всего нынешнего центра города. Период “торгового города” заканчивается приблизительно третьей четвертью в., когда Ярославец Малой оказался сильно разорен в результате включения его Иваном Грозным в опричнину, испытал на себе в полной мере общий упадок хозяйства в стране, а в 1571 г. и вовсе был сожжен во время набега крымского хана Девлет-Гирея.
Перспективным направлением изучения данного периода представляется обращение к материалам писцового дела конца в. и другим документам, относящимся к эпохе Ивана . Возможно, какие-либо результаты могут быть получены при запланированных в ближайшем будущем раскопках Малоярославецкого Городища.
В – начале вв. Ярославец развивался как “притрактовый город”. В результате хозяйственного разорения конца в., крестьянских восстаний, гражданских войн и иностранной интервенции первых десятилетий в., начало этого периода в жизни города было очень трудным. В 1621 г. Ярославец можно было назвать скорее небольшим селом, чем городом 9. В эти тяжелые времена проявилось самое замечательное из свойств Малоярославца. Если рассматривать город как своеобразный организм (вслед за краеведами начала в. И.М. Гревсом и Н.П. Анциферовым), как “собирательную личность”10 со своей биографией и душой, то именно в трудные моменты, как это бывает и людьми, ярко проявились основные черты его “характера”: стойкость, мужество, тихое упорство в постоянном стремлении к выживанию и развитию. Эти же черты являлись составной частью этнокультурного стереотипа человека – вв.
Московско-Калужская дорога, развитое сообщение с Боровском, Серпуховом и другими городами всегда играли значительную роль в жизни города, но особенно – в – вв. Как известно, “система и средства сообщения, формы межрегиональных связей являются не только фактором экономического прогресса, но и создают условия для складывания определенного культурного пространства, распространения культурных новаций в более широкой общественной среде.”