На первом этапе своего президентства Трухильо старался выглядеть политиком – хитрецом. Он был настроен вполне про американки, старался не в чем не перечить могущественному соседу, тем более после недавней оккупации. С начала Второй мировой войны, в декабре 1941 года Трухильо официально объявил войну Германии, а вместе с ней и странам оси, и Италии и Японии. На этом его участие в мировом военном конфликте и закончилось, ни один солдат Доминиканской республики не покинул своего острова для участия в мировом военном противостоянии. Это посодействовало тому, что правительство Трухильо сразу после окончания мирового военного конфликта стало одним из основателей организации – гаранта мировой стабильности такой важнейшей организации как ООН. Президент Трухильо был весьма коммуникабельным и умел заводить нужные связи на международной политической арене. В первую очередь он всячески старался угодить и быть лояльным к внешней политике США. С людьми из конгресса он старательно налаживал как экономические, так и дипломатические отношения. На протяжении практически всего своего правления Трухильо имел не только деловые, но и вполне дружеские отношения с всесильным испанским правителем Каудильо Франко, весьма близко общался с Аргентинским президентом Пероном, был в близких дружеских отношениях с правителем Никарагуа Самосой и членами его семьи. Одним словом умел расположить к себе нужных ему людей, он далеко не был международным изгоем, а скорее наоборот, имел довольно таки положительное политическое лицо на международной арене и был вхож во множественные круги мировых элит. При этом внутренняя политика его личного режима, навязанная им в его же стране, парализовала основные государственные институты власти и сковала их волю, наводя на граждан республики не поддельный панический страх. Но все – таки как ты мне говорил; «ежика в кармане не утаишь» и режим Трухильо державшийся на лакействе, непотизме и животном страхе постепенно стал вызывать резкую критику и противоречия у соседних государств. Вначале отношения обострились, с Коста – Рикой и Венесуэлой. Немного позже дипломатия к Трухильо охладела и по всей Латинской Америки. Исключение может быть составляли страны с такими же диктаторскими режимами как был на тот момент в Доминиканской республике. Ну и лиха беда начала, не прошло и долгого времени, как и во всем мире, отношение к личности Трухильо стали мягко сказать прохладными, включая и США. Он постепенно становился мировым изгоем. Хотя в самом начале своего правления Трухильо возможно и действительно хотел улучшить экономическое положение граждан своей страны, мечтал провести грамотные социальные реформы, в том числе ослабить роль США, лишив их права собирать в стране таможенные пошлины, которые были установлены еще с 1907 года. Он вел вполне успешные долгосрочные дипломатические переговоры с правительством США, начавшиеся по его инициативе еще в 1936 году и длившиеся в общей сложности 4 года. Они завершились 24 сентября 1940 года тем, что госсекретарь Корделл Халл подписал с правительством Трухильо соглашение, по которому США передавали Доминиканской республики полный контроль над сбором и установлением таможенных пошлин. Доминикана же в свою очередь обязывалась перечислять платежи со сборов на специальные банковские депозиты, гарантируя тем самым выплаты по своему внешнему долгу перед США. Такой дипломатический успех, позволил Трухильо развернуть по всей стране огромную пропагандистскую компанию, позиционировавшую его не иначе как «спасителя нации», «великого шефа всего доминиканского народа» и « финансового спасителя и восстановителя независимости Республики». От госсекретаря США он удостоился знаменитого в те годы выражения; « Трухильо может быть и сукин сын, но он в доску наш сукин сын».