В дальнейшем новые мощные стены Московского Кремля каждый раз выдерживали натиск врагов. По мнению историков, построенный белокаменный Кремль стал первой исторической победой юного князя московского Дмитрия Донского.
Железные ворота нового каменного Кремля были гостеприимно раскрыты лишь для ханских послов Золотой Орды (молодой князь Дмитрий, как его отец и дед, пока предпочитал откупаться от ордынских ханов богатыми подарками). Для других соседей и дальних удельных князей-соперников Кремль стал недоступен.
Этим был весьма недоволен удельный князь Михаил Тверской, который и раньше враждебно относился к правителям Москвы. Иногда он приезжал в Москву без приглашения. В 1368 году, когда князь тверской Михаил оказался в Москве, он со своими боярами был схвачен и помещён в заточение. Лишь вмешательство ордынских послов, находящихся тогда в столице, вернуло Михаилу свободу.
Озлобленный князь Михаил, вернувшись в Тверь, стал энергично готовиться к войне с Москвой. Но и князь московский Дмитрий «не дремал». Не дожидаясь, пока Михаил соберёт силы, он двинул полки на противника, и тот, спасая свою жизнь, бежал в Литву. Там жила его сестра, которая была замужем за великим князем литовским Ольгердом. Михаил обратился к своему шурину за военной помощью и попросил Ольгерда пойти войной на Москву. Князь Ольгерд словно того и ждал. Он, подстрекаемый католической церковью и лично папой римским, давно искал повода, чтобы разобраться с православной Москвой, а заодно захватить часть её земель.
К сожалению, 18-летний великий московский князь Дмитрий Иванович не обладал ещё достаточным опытом и не принял заградительных мер на западных рубежах Российского государства. Дорога на Москву для Ольгерда, который быстро собрал войско, была практически открыта.
О нашествии литовских войск в Москве узнали слишком поздно. Наспех собранный сторожевой полк под руководством воевод Дмитрия Минина и Анкифа Шубы был полностью уничтожен превосходящими силами конницы Ольгерда 21 ноября 1368 года. Князь Дмитрий Иванович (вместе с боярами и патриархом Алексием) укрылся в своём стольном граде и приготовился к обороне, держа под рукой свою небольшую дружину. В течение трёх дней и ночей войска Ольгерда осаждали новую каменную крепость, но Москва не сдалась. Захватив добычу и пленных, Ольгерд ушёл в Литву, приказав сжечь в Москве всё, включая церкви и монастыри. По пути домой литовцы грабили русские города и сёла, истребляя людей.