Несмотря на свой детский возраст, Александр уже тогда познал, что такое борьба князей за власть и что такое народные волнения и мятежи новгородцев против насилия бояр.
В 1228 году, покидая в очередной раз Новгород, князь Ярослав Всеволодович решил в качестве своих наместников оставить малолетних сыновей (8-летнего Фёдора и 7-летнего Александра), под присмотром их воспитателя боярина Фёдора Даниловича. Но уже в феврале следующего года молодым княжичам пришлось бежать из Новгорода, опасаясь за свою жизнь – в городе начались волнения. Так что первый опыт правления князя Александра стал первым «знакомством» с новгородской вольницей. Конечно, отец быстро «успокоил» восставших и вернул беглецов в Новгород.
Через 8 лет совместного княжения старший из братьев Фёдор, достигнув совершеннолетия, решил жениться. На торжество, связанное с венчанием молодых, были приглашены родичи жениха и невесты. Но случилось то, что в жизни бывает очень редко: гости съехались не на свадьбу, а на похороны. Накануне жених неожиданно сильно занемог и скоропостижно скончался.
Все тяготы княжения в Новгороде легли на плечи 15-летнего Александра. Несмотря на личную трагедию, связанную с уходом из жизни старшего брата, Александр стойко перенёс семейную трагедию. Помогла сила воля его характера, приобретённая ещё в детские годы. Недаром говорят: «Всё начинается с детства…»
Первые годы самостоятельного княжения Александра в Новгороде проходили в сложной и неспокойной международной обстановке. В декабре 1236 года папа римский Григорий IX торжественно провозгласил крестовый поход с целью насаждения католичества среди финских язычников и русского православия, который на самом деле означал захват новых земель Ливонским орденом. Однако из-за несогласованности в действиях немецких рыцарей, шведских войск, боевых отрядов Литвы поход оказался неудачным.
Через год папа римский объявил о втором крестовом походе с той же целью. На этот раз поход на Финляндию проходил под командованием рыцаря Ливонского ордена Биргера. К нему присоединились датский король Вальдемар II и магистр объединённого ордена Герман фон Балк. Они договорились о разделе Эстландии, совместных боевых действиях в Прибалтике и захвате Новгородских земель.
Молодому новгородскому князю Александру Ярославичу ничего не оставалось, как браться за оружие и сражаться. В этих условиях 15-летнему князю пришлось принимать самостоятельные и важные решения. В частности, ливонский вице-магистр Андреас фон Вельвен специально приезжал на переговоры с Александром. В результате князь согласился прислать небольшой отряд в 200 псковских лучников, чтобы принять участие в походе немцев на одну из прибалтийских стран.