Основным предназначением Сибирского тракта было доставка почты, без которой управление государством было невозможным. Настоящие инженерные работы по Сибирскому тракту начались при Екатерине Второй: строились мосты, почтовые станции, постоялые дворы, ставились верстовые столбы. Дорогу мостили булыжником, в болотистой местности делали деревянные настилы – гати, по обочинам дороги высаживались березы на расстоянии четырех аршин (2 м 84 см) друг от друга, предохраняющие дорогу от снежных заносов. С целью бесперебойной организации доставки почты на протяжении всего Сибирского тракта было построено множество почтовых станций. Правительственные почтовые курьеры обязаны были перевозить почту на тройках лошадей. Для них устанавливалась средняя скорость: по ровной местности 12—15 км/час по пересеченной – 10 км/час. На упряжи висели валдайские колокольчики. При приближающемся звуке колокольчика, на почтовой станции готовили лошадей на замену, потому что почтовый чиновник имел предписание надолго не останавливаться. Примечательно, что колокольчики могла иметь только почтовая служба. Иные лица, желающие выделить себя, могли размещать на упряжке бубенцы, звук которых значительно проигрывал колокольчикам. По мере развития сухопутного маршрута рос и приток в эти места переселенцев. Постепенно территории, примыкающие к тракту, стали наиболее обжитыми. Люди, переселившиеся сюда, имели правительственные льготы. На два года они были освобождены от всех существующих в те времена повинностей, кроме подушной. Когда Сибирский тракт был окончательно построен, на крестьян из притрактовых деревень и сел правительством были возложены дополнительные обязанности по содержанию переправ и мостов, провозки военных и каторжных.
В народе Сибирский тракт называли «великим кандальным путем», потому что он стал той артерией, по которой в Сибирь на каторгу шли арестанты. Всего за период с 1783 по 1883 год по маршруту Сибирского тракта прошло приблизительно 1,5 миллиона каторжан и ссыльных поселенцев. Согласно административной реформе 1802—1811 г.г., арестантские партии следовали по своему пути, разбитому на 61 этап, – через каждые 25—40 верст строились этапные тюрьмы или создавались полуэтапы (простые крестьянские избы для приюта партий на ночлег). А начинался путь в Москве в Бутырской тюрьме, из нее группы арестантов препровождали на Рагожскую Заставу, где формировалась партия, оттуда и начинался Сибирский тракт. Партию сопровождала конвойная команда из одного офицера, двух унтер-офицеров и рядовых солдат. Конвойные команды дислоцировались по всему тракту через одну станцию. Сопроводив партию арестантов до следующего этапа, команда передавала ее следующей команде, вышедшей навстречу. При каждой этапной тюрьме работал кузнец для снятия или заковывания в кандалы. Из Петербурга к Сибирскому тракту была построена дорога, сходившаяся в селе Дебёсы (ныне в Республике Удмуртии). Длительность перехода от Петербурга до Иркутска занимала порядка двух лет. Иногда в пути следования арестант мог заболеть или умереть. Тогда его труп клали на подводу и продолжали везти следом до очередного этапа. Именно отсюда и родилась поговорка: «Доставить живого или мертвого». Некоторые привилегии имели политические преступники – им позволялось ехать на телегах. По Сибирскому тракту гнали и старообрядцев из Западной Белоруссии, куда они бежали после раскола Церкви. Их было около 100 тысяч человек. Это были и мужчины, и женщины, и дети, и старики. Многие из них погибли, не выдержав тяжелых условий перехода. Прибыв в Забайкалье, они получили название «семейские».