В 1494 году в Лондон в качестве посла Кастилии и Арагона прибыл Гонсалес де Пуэбло, который еще в 1488 году в столице Англии успешно провел переговоры о подготовке брака между испанской принцессой Екатериной Арагонской и английским принцем Артуром. Есть мнение, что именно этот посол представил Кабота английскому королю Генриху VII Тюдору. Получив аудиенцию у короля, Кабот ознакомил монарха со своим проектом и получил от него патент на право «плавать во все части и побережья восточного, западного и северного моря под нашими флагами на пяти кораблях и с такими моряками и людьми, которых он пожелает взять с собой на указанные корабли, за свои собственные расходы, чтобы найти, открыть и исследовать любые острова, провинции и страны язычников и неверных, в какой бы части света не находились те земли, которые до этого времени были неизвестны христианам».
О первой экспедиции Джона Кабота известно очень мало. Мы даже не знаем, сколько в ней было кораблей. Согласно более поздней информации, предоставленной Себастьяном Каботом (сыном Джона), в экспедиции было два судна, на которых в плавание отправились 300 человек. Но были два свидетеля, которые утверждали, что лично слышали от Джона Кабота после его возвращения из экспедиции, что у него был всего один корабль с экипажем из 18 человек (почти все – англичане из Бристоля).
Неизвестно, когда Кабот вышел в море, однако, сохранился документ, утверждавший, что 23 августа 1497 года в Англию вернулся корабль Джона Кабота, который провел в плавании три месяца: «Проплыв 700 лиг (3900 км), они достигли материка».
Где высадился Джон Кабот неизвестно, сохранилось только высказывание, что это была «твердая земля». Из описания обнаруженной территории сохранились только отдельные фразы: «страна идеальная и умеренная, здесь есть много дерева, а моря, омывающие ее берега, наполнены рыбой»; «в стране живут люди, которые используют силки для ловли дичи и иглы для изготовления сетей»; «морские приливы слабые и не такие высокие, как в Англии».
По возвращении в Бристоль Кабот отправился в Лондон, чтобы доложить о совершенном открытии королю. 10 августа 1497 года он получил награду в размере 10 фунтов стерлингов, что эквивалентно примерно двухлетней зарплате обычного ремесленника. 13 декабря 1497 года мореплавателю была назначена пенсия в размере 20 фунтов стерлингов в год.