После открытия острова испанцами он еще больше сотни лет оставался не заселённым европейцами, но на Тортуге часто укрывались контрабандисты или пираты. В 1583 году двадцать моряков французского судна Лион, бывшие пленными гребцами, смогли укрыться на Тортуге.
Карта острова Тортуга.
Пока Тортуга оставалась незаселённой, на острове Эспаньол (Гаити), который принадлежал испанцам, жизнь шла своим чередом. Вольные охотники, которые были преимущественно французами, обитали в западной части Гаити. Они охотились в лесах Эспаньола на диких животных, а мясо убитой дичи жарили на деревянной решётке, которая называлась букана. Подобный метод жарки они заимствовали у местных индейцев араваков. Буканы и дали название тем самым охотникам, которых местные жители прозвали буканьерами. Французские буканьеры промышляли не только охотничьим промыслом, они устраивали рейды на восточную часть Гаити, где располагались испанские деревни, а затем уходили в западную часть острова, которая была практически не заселена. Такой образ жизни французских буканьеров сохранялся десятилетия, до той поры, пока на Санто-Доминго не стали нападать англичане и голландцы. Санто-Доминго являлся центром испанских владений на острове Гаити и крупной перевалочной базой, город обладал превосходной гаванью и в нём сходились множество торговых путей. Поэтому испанцы решили, что держать в тылу вооруженных охотников, занимавшихся грабежом партизанским методом, было опасно. Испанские власти стали устраивать облаву на французов и буканьеры решили не рисковать собственной жизнью и спастись бегством. Охотники пересекли узкий восьмикилометровый пролив и высадились на Тортуге. Изгнав немногочисленных испанских поселенцев, которые занимались рыболовным промыслом, буканьеры решили обосноваться на острове. Высокие скалы, леса в центральной части Тортуги и бухты, непригодные для крупных кораблей – все эти факторы определяли Тортугу, как идеальный остров для защиты от испанцев. Возле одной из таких бухт и была заложена первая деревня. Остров стал базой не только контрабандистов, но и буканьеров, которые не разорвали связей с «большой землей», как они называли Гаити, и они часто плавали туда охотиться и грабить испанские поселения.

Наветренный пролив отделяет Гаити (остров Эспаньол) от Кубы.