Основным промыслом буканьеров на Тортуге была добыча красного дерева, в связи с этим на остров часто приплывали голландские и английские купцы, а также французские корсары.
Испанцы не стали терпеть этого и в 1629 году они напали на Тортугу. Испанские корабли зашли в единственную пригодную судоходную бухту и обстреляли самую крупную деревню острова. Но буканьеры к тому моменту успели скрыться в глубине острова. В том же году испанцы принялись за английские заморские колонии. Они напали на остров Невис и разорили его, полностью уничтожив поселения и плантации. Губернатор острова Энтони Хилтон сумел сбежать с немногочисленными выжившими, и они отправились искать новое место для колонии, придерживаясь курса на запад. В 1630 году они прибыли на Тортугу, однако это еще сильнее обозлило испанцев. Местные власти Эспаньола организовали новую экспедицию на Тортугу и разрушили поселение британцев, 15 англичан были повешены, остальные скрылись в глубине острова вместе с другими буканьерами. На этот раз испанцы решили оставить на Тортуге малочисленный гарнизон из 29 солдат.
Жаждавшие мести британцы вступили в неформальный союз с буканьерами и контрабандистами и напали гарнизон, перебив в нём всех испанцев. Энтони Хилтон понимал, что месть испанцев не заставит себя ждать и решил сделать неожиданный ход: он обратился в «Компанию острова Провиденс». В 1629 году группа пуританских инвесторов создала компанию, с целью колонизации острова Провиденс (ныне здесь располагается страна, под названием Никарагуа). Английские поселенцы были отправлены в колонии для управления плантациями, но, кроме этого, колонии служили базой для каперов, откуда они могли совершать рейды против испанских кораблей. Именно к этой компании обратился Энтони Хилтон, бывший губернатор Невиса. Он обещал выплачивать компании 5% из продуктов, ежегодно производимых.
Но на этом Хилтон решил не останавливаться, он предложил гавани в южной части Тортуге каперам и контрабандистам, в качестве пристанища или и места сбыта добычи. Отныне экономика Тортуги основывалась не на продаже красного дерева, а на доходах от морского разбоя. Отношения между англичанами и французскими буканьерами были весьма натянутыми, и они пытались найти выход из этого положения. Формально Тортуга была независимым островом, и не находилась под патронажем Франции, однако буканьеры пытались продать права на Тортугу голландской Вест-Индской компании.