Стоит отметить, что сравнительно низкая боеспособность армии УНР по сравнению, например, с Украинской Галицкой Армией (УГА), объяснялась, в частности, тем, что правительство УНР не контролировало в течение сколько-нибудь длительного времени какую-то определенную территорию, на которой можно было бы формировать регулярную армию путем призыва местного населения. Попытка украинизации части царской армии, предпринятая Центральной Радой в конце 1917 – начале 1918 года, провалилась, так как армия разложилась вследствие революции, и солдаты не хотели воевать ни за какие идеи. При гетмане же немцы не допускали формирования сколько-нибудь боеспособной армии, поскольку опасались, что, возглавляемая бывшими царскими офицерами, она может нанести удар в спину в случае неудач Центральных держав в борьбе с государствами Антанты. Кроме того, в Германии в 1918 году вели войну уже не за победу, а за компромиссный мир и прекрасно понимали, что в случае такого мира никто не отдаст немцам Украину. Поэтому к строительству украинской государственности в Берлине относились достаточно равнодушно. Новое же правительство УНР, пришедшее на смену гетману, вело тяжелую и малоуспешную войну с Советской Россией, а потом с Деникиным, и лишь короткое время, не больше 3 месяцев, контролировало сколько-нибудь значительную территорию Украины на правобережье Днепра. Поэтому действия армии УНР в значительной мере сводились к полупартизанским рейдам по занятой неприятелем территории. Напротив, правительство Западно-Украинской Народной Республики, сформировавшее УГА, из 8,5 месяцев своего существования почти 8 месяцев контролировало основную территорию Восточной Галиции, откуда осуществляли призыв. Кроме того, после распада Австро-Венгрии в УГА образовался прочный костяк из ветеранов украинского легиона сечевых стрельцов и украинских полков австро-венгерской армии, готовых сражаться за независимую Украину. Неслучайно те же Какурин и Греков наибольших военных успехов достигли во время службы в УГА, а не в армии УНР.
После падения Скоропадского и перехода власти к Директории УНР Какурин 30 декабря 1918 года стал помощником начальника штаба Холмско-Галицкого фронта армии УНР, которым командовал полковник Александр Шаповал, бывший поручик русской императорской армии. В показаниях 1930 года он так оправдывался за принятие данного назначения: «Я выбрал противопольский фронт, который главным образом состоял из галицкой армии, так как Галичина объявила свою независимость тотчас после австрийской революции и частично этот фронт на своем правом фланге, на Волыни, должен был состоять из украинских войск. Поступая так, я считал, что этим своим действием я не приношу вреда ни будущим Украине и России, когда окончательно оформятся их отношения, потому что, мыслилось мне, им все равно придется бороться с экспансией Польши на восток; толкали меня на этот шаг мои тогдашние патриотические побуждения». С марта 1919 года, после того как А.А. Шаповал стал военным министром Директории, Какурин стал помощником военного министра УНР. В штабе Деникина в 1919 году дали Какурину следующую нелицеприятную характеристику: «Карьерист, сменявший ориентацию в зависимости от политической обстановки. Офицер без всяких принципов. Начал службу при Центральной Раде». Тип такого офицера-карьериста, легко меняющего армии в зависимости от политической конъюнктуры, запечатлел Михаил Булгаков в образе Тальберга в романе «Белая гвардия» и пьесе «Дни Турбиных». С апреля 1919 года Какурин перешел на службу в УГА. Сначала он занимал пост начальника штаба генерал-инспектора армии, а затем до июля служил начальником штаба 3‑го, а потом 4‑го корпусов. После перехода УГА через Збруч состоял при штабе армии, участвовал в походе армии УНР, в которую влилась УГА, на Киев в августе 1919 года. После перехода УГА в состав Вооруженных сил Юга России состоял в резерве чинов ВСЮР. После того как в феврале 1920 года ослабленная эпидемией тифа Галицкая армия перешла на сторону Красной армии, Какурин в марте 1920 года был направлен в Киев, где перенес возвратный тиф. В апреле 1920 года его направили в Москву, где 7 мая Какурин был арестован Особым отделом ВЧК в связи со службой в армии УНР и УГА. На следствии 1930 года он так объяснял свой приход в Красную армию: «Твердых оформленных политических убеждений, которые можно было бы назвать советскими, у меня тогда еще, по совести говоря, не было, но, предлагая свои услуги для борьбы на польском фронте, я, как теперь себя анализирую, исходил по существу из прежней установки и видел в Красной армии, наконец, ту армию, которая явилась для меня действительной русской армией, значит, я тогда действовал еще [из] чисто патриотических убеждений».