Генрих родился 28 июня 1491 года; в возрасте трех лет его сделали герцогом Йоркским. Биограф короля лорд Герберт из Чербери, живший в XVII веке и имевший доступ к ныне утраченным документам, утверждал, что Генрих VII выбрал для своего второго сына церковное поприще и дал ему соответствующее образование. Конечно, Генрих был набожен и очень хорошо разбирался в вопросах теологии. Тем не менее по смерти старшего брата Артура в 1502 году он стал принцем Уэльским и наследником престола. Кончина матери, Елизаветы Йоркской, в 1503 году, похоже, оказала на него глубокое воздействие. В 1507-м, узнав о гибели герцога Филиппа Бургундского, Генрих поделился с Эразмом: «…никогда еще после смерти моей дражайшей матушки я не получал такого неприятного известия… Кажется, оно вновь разбередило рану, которую ранее исцелило время»>19.
Генрих получил прекрасное классическое образование в духе гуманизма. Позже Томас Мор вопрошал: «Есть ли хоть что-то, чего мы не можем ожидать от короля, вскормленного философией и девятью музами?» Наставниками принца в разное время являлись поэт Джон Скелтон и Уильям Хоун, о котором мало что известно.
Скелтона, вероятно, выбрала Маргарет Бофорт, так как он окончил Кембридж, был знатоком латинской учености и имел священнический сан. Кембриджский, Оксфордский и Лувенский университеты объявили его поэтом-лауреатом, а Эразм называл «несравненным светочем и украшением британской словесности». Скелтон, видимо, стал первым учителем Генриха, поскольку утверждал:
Англии гордость я буквам учил,
С честью большой в том преуспел…
Сладчайших вод испить ему дал
Из Геликона чистого, как кристалл,
Девять муз к нему в гости созвал.
Вероятно, под руководством Скелтона Генрих научился читать и приобрел округлый, в итальянском стиле, почерк. Скелтон был человеком ярким и эксцентричным; посредственный поэт, он писал грубые, ядовитые сатиры, такие как «Кормежка при дворе», где высмеивал продажных придворных Генриха VII. В отличие от большинства рифмоплетов, обретавшихся рядом с королем, Скелтон сочинял стихи на английском, а не на обычных в то время французском или латыни. Кичливый и бранчливый сквернослов, он часто с жестоким удовольствием изображал придворных дам блудницами и выставлял себя поборником морали, но при этом сам испытывал тягу к юным девам. Неудивительно, что он нажил себе немало врагов.