Скорее всего, Скелтон уже обучал принца, когда тому было три года: в стихотворении, сочиненном по случаю наделения Генриха титулом герцога Йоркского, он отзывался о нем как о своем «блестящем ученике». Примерно в 1501 году Скелтон написал на латыни довольно пессимистичный трактат «Speculum Principis» – «Зерцало принца» – с наставлениями для своего подопечного, в котором побуждал его никогда не уступать власть подчиненным, а также «выбрать себе жену и всегда безоговорочно ценить ее». По освобождении его назначили приходским священником Дисса в графстве Норфолк, однако около 1511 года уволили за сожительство с любовницей, после чего он поселился в Вестминстере, где написал свои самые злоязычные и знаменитые стихотворения.
Наряду со Скелтоном образованием Генриха занимались и другие: латынь ему, вероятно, преподавал бывший учитель принца Артура поэт Бернар Андре, а Жиль Д’Эвес, предположительно, учил его французскому. С раннего детства принц проявлял способности к языкам и ко времени восшествия на престол бегло говорил на «французском, английском и латинском, неплохо понимал итальянский»>20. В 1515 году венецианские послы беседовали с Генрихом VIII «на хорошей латыни и французском, и король изъяснялся на этих языках действительно превосходно»>21. С послами Генрих, как правило, общался на латинском. Позже он приобрел кое-какие познания в испанском – видимо, благодаря своей первой жене, Екатерине Арагонской. В 1519 году принц начал осваивать греческий под руководством гуманиста Ричарда Кроука, но вскоре бросил – возможно, из-за нехватки времени.
В Генрихе рано проявилась семейная склонность к музыке, и в 1498 году отец приобрел для него лютню, но никаких сведений о том, как проходило обучение, не сохранилось. Кроме того, принцу привили навыки, «которыми приличествовало владеть особе его состояния во всех спортивных занятиях»>22, включая необходимые любому джентльмену умения: держаться в седле, участвовать в турнирных поединках, играть в теннис, стрелять из лука и охотиться.
В 1499 году, когда Генриху было восемь лет, Томас Мор привез в Элтемский дворец Эразма Роттердамского, чтобы познакомить его с детьми короля, после чего принц вступил в переписку с ученым на латыни. Нидерландский гуманист подозревал, что учителя помогают Генриху с составлением писем, и впоследствии был немало удивлен, узнав от лорда Маунтжоя, что мальчик сочинял их сам. Позже Эразм льстил себя мыслью, что в стиле своих посланий Генрих подражал ему, так как в юности читал его книги