Князь оказал поддержку юному царю в его конкуренции с сестрой Софьей. Ему было доверено присматривать за царевной, которая находилась в заключении в Новодевичьем монастыре. Петр, отправляясь в марте 1695 года в Азовский поход, назначил князя-кесаря своим наместником, дав ему полномочия производить во все чины.
Ромодановский несет ответственность за то, что пристрастил молодого Петра к распитию алкоголя и даже определенному распутству. Он поощрял все самые безнравственные наклонности царя, надеясь подобным образом твердо привязать его к себе и оказывать на него последующее влияние.
Одной из странностей, выдуманных молодым Петром, был «Всешутейший, всепьянейший и всесумасброднейший собор». Ромодановский получил от Петра титул «князя-кесаря» в этом «соборе». Любовь придворных к царю в то время стала подтверждаться способностью употреблять много водки и осмеивать обычаи русского народа. Сам Петр и его друзья по «собору» придумывали всем непотребные клички, которые, невозможно даже опубликовать в силу цензуры.
Отношения между Петром и Ромодановским отличались от привычных придворных иерархий. Царь видел в Ромодановском наставника, что объяснялось их возрастной разницей. Петр часто писал письма Ромодановскому в стиле поклоняющегося подданного. Государь в этих письмах подписывался именем – Петрушка Алексеев.
И это продолжалось не только в юности Петра, но и позднее. Ромодановский был единственным в титулах и почете, и Петр не въезжал в его дворец, а оставлял лошадь или карету за воротами и входил к нему пешком.
Многие современники характеризовали князя Ромода- новского, как человека жестокого и лишенного сострадания.
Внешний вид, взгляд и голос князя вызывали ужас у других людей. Князь-кесарь вешал воров за ребра, в результате чего однажды было повешено 200 человек. Сам Петр неоднократно упрекал Ромодановского в его жестокости. Однако князь Ромодановский, несмотря на разного рода кляузы, продолжал получал огромное неподдельное доверие Петра.
Петр никогда не вмешивался в дела Ромодановского, и князь имел полную свободу в управлении тайной полицией. Ромодановский имел право иметь влияние на другие приказы, коллегии и местные власти. Даже после создания Сената и отъезда царя на войну в 1709 году, Ромодановский не потерял своей роли, поскольку Преображенский приказ не подчинялся Сенату.