Чески и Джеббиа познакомились в колледже, после окончания которого Чески переехал в Лос-Анджелес, а Джеббиа в Сан-Франциско. Некоторое время спустя Чески, которому не нравилась его работа, решил вместе с Джеббом попытать счастья в роли технологического предпринимателя; жить на первых порах они планировали в квартире Джебба. Как он вспоминал сам во время интервью в Стэндфордском университете в 2015 году: «В то время у меня на счету была тысяча долларов, и я отправился в Сан-Франциско». Далее следует краткая история Airbnb, рассказанная им самим.
«Это было в 2007 году. Приехав в Сан-Франциско, я узнал, что моя доля арендной платы за квартиру составит тысячу двести долларов, а я не мог себе этого позволить. В то же время в Сан-Франциско проходила международная конференция по дизайну, и на странице мероприятия было указано, что все ближайшие отели полностью распроданы. У нас возникла идея предложить ночлег (bed and breakfast) приехавшим на конференцию дизайнерам. Проблема заключалась в том, что у нас не было лишних кроватей, а имелись только три надувных матраса (air beds). Так у нас родилось название “Air Bed and Breakfast”, и наш первый сайт назывался airbedandbreakfast.com. Во время конференции у нас разместились три человека, и тогда нам казалось, что это крутой и забавный способ заработка.
После этого Джо поговорил с Натаном Блечарзиком, одним из своих бывших соседей по комнате, и мы решили основать компанию. Ее главная идея заключалась в возможности забронировать чей-то дом в любом уголке света точно так же, как номер в отеле».
С этой точки зрения, идея кажется чем-то вроде маленького «домашнего бизнеса», которым несколько выпускников колледжа занимаются ради удовольствия. В начале интервью Чески даже рассмеялся, вспомнив, как многие говорили ему: «Airbnb – это худшая из когда-либо сработавших идей».
Поначалу дела и в самом деле шли с трудом. «В 2008 го-ду мы запускались три раза», – вспоминает Чески. В третий раз идею презентовали пятнадцати «ангелам» (венчурным инвесторам). Семь не ответили, четверо сказали, что это «не соответствует их направлению», один сказал, что ему не нравится рынок, а трое просто ушли. Чески и Джеббиа финансировали компанию с помощью кредитных карт, которые они хранили в альбоме для бейсбольных карточек, и вскоре погрязли в долгах более чем на 30 000 долларов.