Лет с семи Ваня стал выходить на пастбище вместе с пастухами, помогая выгонять стадо коров. Ходил с деревенскими ребятами в ночное. Косил сено, убирал хлеб.
Он впитывал эту сладкую, пахнущую липой и клевером сельскую жизнь. Рыбачил, ходил с мальчишками в ближайший лес по грибы и ягоды. Слушал у костра были и небылицы, которые рассказывали деревенские пастухи. Его любимой едой отныне и на всю жизнь стали горбушка чёрного хлеба, редька, «шершавые» огурчики. Дивное время…
В восемь лет Ваня написал своё первое в жизни стихотворение.
Осенью 1881 года Ваню, которому вот-вот должно было исполнится 11 лет, отправили к родственникам в Елец – поступать в мужскую гимназию. Читать и писать он уже умел – родители наняли Ване домашнего воспитателя, сына предводителя дворянства, человека, владевшего тремя языками, умевшего играть на скрипке и писать стихи. Но… нужно же было и нормальное образование. Выходец из интеллигентной семьи, должен же был мальчик побеспокоиться о своём будущем? И побеспокоился…
В гимназию его, конечно же, взяли – дело было только за деньгами, заплатили родители, учись на здоровье. Да вот только учёба не заладилась сразу.
Во-первых, Ваня был переростком и в классе чувствовал себя неуютно. Во-вторых, он был так воспитан, что с увлечением занимался только тем, что его интересовало. И тянулся к людям интересным, неординарным – к таким, каким был его брат Юлий, большой умница. А в гимназии, как на грех, подобрались на редкость серые учителя. Ничем не выдающиеся начётчики, зарабатывающие педагогическую пенсию.
И – пошло-поехало. Одна тройка, вторая. Потом двойки и неуды. Бесконечные пересдачи, бесконечные выговоры. В третьем классе Ваню оставили на второй год… С ума сойти – будущего Нобелевского лауреата, будущую гордость русской литературы! Но, что было, то было.
О гимназических годах Иван Алексеевич вспоминал с тягостью. Говорил, что не было ни одного светлого момента. Одна унылая рутина.
То, что положено читать гимназисту четвёртого класса по школьной программе, Ваню не интересовало. Позже он признавался, что читал много, но бессистемно – всё, что попадалось под руку. Но если учесть, что попадалось… Гоголь, Пушкин, Лермонтов.
В конце концов, он начал писать стихи, которые старался никому не показывать. Некоторые из них сохранились в личных бумагах писателя. Стихи слабые, подражательные. Но это же было самое начало. И Ване исполнилось всего 14 лет. Простительно? Да, разумеется. И для 14-летнего мальчика это были очень неплохие попытки.