Ещё хуже пришлось Антони, которого подвергали избиениям и пыткам (этот чех был в отличие от Нестора совершеннолетним, поэтому отвечал «по-взрослому»). Однако, и от него Караченцев ничего не добился.
В январе 1908 года обоих отпустили. Махно отправился домой, а Владимиру Антони, как гражданину Австро-Венгрии, было предписано вернуться на родину. Однако, Антони лишь выехал за пределы губернии, не порывая связи с группой.
Нестор снова влился в боевую группу, командовал которой Александр Семенюта. Усилиями Караченцева в Гуляйполе был прислан отряд казаков – чтобы охранять полицию и местных богатеев от налётов анархистов.
Весной 1908 года полиция выследила место сходки анархистов. В перестрелке с казаками один из боевиков был убит, двое ранены. Но захватить никого не удалось – все, включая и Нестора, скрылись. В ответ анархисты устроили серию ограблений, причем, уже не щадили никого. При ограблении некоего Шиндлера была ранена его дочь, при экспроприации ценностей у хозяина винного магазина был убит продавец.
В августе 1908 года в Гуляйполе прибыл Екатеринославский губернатор. Узнав об его приезде, анархисты подготовили покушение, но осуществить его не смогли – зная об опасности, губернатор окружил себя мощным отрядом солдат. Тогда анархисты решили взорвать сам гуляйпольский полицейский участок. Взрыв был назначен на 28 августа. Для подготовки акции часть отряда Семенюты отправилась в Екатеринослав для того, чтобы раздобыть взрывчатку.
И тут начальник гуляйпольской полиции Караченцев проявил настоящую смелость – он выехал в Екатеринослав, выследил группу, выдал себя за анархиста, сумел внедриться в отряд, а потом арестовал боевиков. Захват состоялся на окраине Екатеринослава в доме, в котором остановились анархисты. После многочасовых допросов и пыток Караченцев выяснил имена участников гуляйпольского отряда. Нестор был арестован у себя дома 27 августа 1908 года.
Его заковали в наручники и этапировали в Александровск (сегодня это город Запорожье). В местной тюрьме Махно просидел около полутора лет.
Следствие закончилось лишь к марту 1910 года. За это время Махно и трое его подельников подготовили побег, но осуществить его не смогли. А 10 марта анархисты предстали перед Екатеринославским военно-окружным судом.