Первой жертвой экспроприаторов стала семья торговца Плещинера. 5 сентября 1906 года (по воспоминаниям самого Махно, по другим сведениям, акция состоялась позже – 14 октября) трое с лицами, вымазанными глиной, ворвались в дом торговца и потребовали отдать все деньги. Испуганный Плещинер отдал им всю наличность – 163 рубля. Экспроприаторы сняли с членов семьи золотые кольца и отобрали у Плещинера золотые часы.
Затем настала очередь хозяина красильной мастерской Брука. У него налётчики намеревались отобрать 500 рублей, но добыча оказалась скромней – 151 рубль.
Не миновал экспроприации и заводчик Кернер. Во время ограбления в сборе была почти вся семья, рабочий-электротехник и горничная. У Кернера отобрали 425 рублей и некие ценности. До поры все обходилось без смертоубийства.
Первая кровь пролилась 19 августа 1907 года во время ограбления анархистами почты. Почтовую повозку перехватили в тот момент, когда она перевозила деньги и почтовые отправления с железнодорожной станции в село. В перестрелке были убиты почтальон, сопровождающий почту полицейский и одна из двух лошадей. Кучеру удалось отвязать павшую лошадь и уйти от погони.
26 августа 1907 года налётчики убили гуляйпольского пристава Лепетченко. Сменивший его Караченцев взялся за бандитов всерьез. Ему удалось внедрить в группу своего человека, но он был быстро разоблачён и застрелен. Тогда Караченцев арестовал всех сразу – кого подозревал в разбое…
Легко представить, что чувствовал Нестор Михненко во время этих стремительных экспроприаций. Обладая богатым воображением, легко поддавшийся романтике революции, он действовал, словно народный мститель. Как же, анархисты отбирали у богатых деньги (только нет ни одного свидетельства о том, что они эти деньги отдавали кому-либо из бедных, но это уже… детали). Оружие, стрельба, щекочущее нервы ощущение опасности и пьянящее – власти над судьбой человека. Прицелился, выстрелили и – нет очередного «кровопийцы»… а попутно чьего-то отца и мужа.
В сентябре Нестор угодил в гуляйпольскую тюрьму, где просидел четыре месяца. Его взяли не одного, но часть боевиков осталась на свободе. Позже арестовали Антони, который настойчиво добивался свидания с Нестором, чтобы, вероятно, что-то ему передать.
У Карачецева не были никаких доказательств причастности Махно (а Нестора уже называли и Михно, и Махно, но последнее как-то само собой закрепилось – очень уж было похоже на бандитскую кличку) к убийству жандарма. Тем не менее, Нестор продолжал сидеть в тюрьме. К нему применялся допрос «с пристрастием», но Махно молчал, изображая из себя «тупого крестьянина» (не будем забывать, что он занимался в театральном кружке, так что изобразить невиновного особых трудов ему не доставляло).