4-й гусарский полк был расквартирован в полусотне километров от Лондона, в местечке Альдершот. И Уинстон, щеголявший в новенькой красно-золотой военной форме и часто получавший увольнения (что для офицеров было нормой), мог выезжать в столицу, посещать друзей и приглашать их к себе. А друзья были непростые – среди них, к примеру, сын принца Уэльского, будущий король Англии Георг V, сам принц, герцог Кембриджский (главнокомандующий английской армией), маршал Робертс и другие. Как говорится, происхождение обязывало.
Уинстону нравилось служить. К нему, как к представителю знатного рода, относились с почтением, а потому тяготы воинской службы Черчилля, в общем-то, не особенно затрагивали. Правда, скука гарнизонной службы быстро ему надоела – Уинстон рвался быть в гуще событий, он жаждал совершить какой-нибудь подвиг.
Осенью 1895 года Уинстон неожиданно попросил у командования длительный отпуск. И получил его – особой надобности в молодом Черчилле гусарский полк не испытывал. Уинстон сразу же бросился к матушке, умоляя её использовать свои связи, чтобы устроить сыну… командировку на Кубу. Там взбунтовалось местное население. Черчилль хотел попасть в испанский экспедиционный корпус, которому было поручено подавление восстания.
Он жаждал приключений и реальных опасностей. Для себя он давно решил, что армия нужна ему лишь для того, чтобы… прославиться.
Это было непросто, но матушка Дженни всё устроила. В октябре 1895 года Уинстон переправился через океан и прибыл в Нью-Йорк. Это была его первая поездка в Америку, которую до той поры Черчилль знал лишь по книгам, да газетным публикациям.
Нью-Йорк поразил молодого офицера суетой и великолепием. Но Уинстону нужен был командующий испанским экспедиционным корпусом. В кармане Черчилля покоилась важная бумага, которая открывала многие двери – удостоверение репортёра лондонской «Дейли Грэфик». А в багаже была любимая пишущая машинка, подаренная Черчиллю ещё в 1893 году.
Впервые в жизни Уинстон выступил в роли фронтового репортёра. И с этой задачей справился блестяще.
Юного лейтенанта принял испанский генерал, командующий корпусом. И, увидев перед собой молоденького розовощёкого англичанина, глаза которого излучали весёлое любопытство, оставил его при себе. Эта компания, получившая название «Сражение Ла Реформа», продлилась около трёх недель. Для Уинстона она стала боевым крещением. Репортажи с места боёв печатали в Лондоне. И редакция, и читатели отметили бойкий слог младшего лейтенанта Черчилля. И Уинстон получил первый в жизни гонорар за журналистскую публикацию – 25 гиней.