25 декабря 1446 года Михаил Борисович Плещеев находился во главе тверской рати, поддержавшей Василия. Захватив людей Дмитрия Шемяки в тот момент, когда ворота в города были открыты, Михаил в ночь на Рождество практически без боя овладел Москвой[21]. Он привёл подданных к «целованию» за Великого князя Василия, а в дальнейшем стал верным помощником в борьбе с «княжатами».
Своими грамотными действиями, Михаил Борисович значительно укрепил положение Плещеевых при дворе. На представителей этого рода и раньше можно было положиться. Но Михаил лишний раз и в нужный момент напомнил о плещеевской преданности. В перечне бояр князя Ивана III от 6970 года Михайло Борисович Плещеев стоит на первом месте[22], то есть по сути является основным лицом государства после правителя. Он вошёл в число старейших[23] бояр, имел непререкаемый авторитет и принимал участие в решении самых разных государственных вопросов.
Михаил Борисович дважды был женат. От первого брака с Соломонидой имел трёх сыновей: Андрея, Тимофея Юрло и Петра. И четырех от второй супруги Марии: Вениамина[24] (в 1480–1490-е гг. игумен Троице-Сергиева монастыря), Григория Охоту, Ивана Сухого и Федора Мешка[25].
В 1460-х гг. Михаил ещё жив, он упоминается в одном из местнических дел[26]. Перед смертью воевода принял постриг в Троице-Сергиевом монастыре под именем Мисаил и передал монастырю некоторые из своих земель.
Прежде чем мы перейдем к следующему герою, стоит сделать небольшое отступление и сказать о том, что Плещеевы не только отличались на военном поприще и уверенно держали в руках оружие, защищая рубежи и расчищая путь для своих государей, но и были культурной элитой своего времени. Поколение, появившееся на свет благодаря Михаилу Борисовичу, проявило себя в дипломатической сфере, что невольно отсылает к высочайшему таланту их предка Алексия и потомка А. Д. Басманова.
Пётр Михайлович и Андрей Михайлович Плещеевы в эпоху Ивана III стали крупными представителями русской дипломатии. Оба брата в 1482–1483 гг. были посланы с миссией в Валахию. Пётр находился в составе посольства, отправленного в 1503 году в Польшу. Его сын Василий Петрович в 1487 году будет вести переговоры с литовскими представителями, в 1500 году получит назначение послом в Данию, а в 1495 году окажется среди сопровождающих княгиню Елену в Литву.