Андрей Михайлович Плещеев, старший сын Михаила Борисовича и его первой супруги Соломониды, дедушка Алексея Даниловича Басманова и прадед Фёдора Басманова, ещё один юноша, который родился под счастливой звездой и уже при рождении получил массу возможностей… Практически каждый из Плещеевых вложился в то, чтобы укрепить честь рода, увеличить материальные богатства и преумножить престиж. Поэтому, каждому последующему поколению приходилось одновременно и легко и тяжело. Что может быть лучше чем получить столько возможностей? Но каково находиться в тени подвигов собственных отцов и дедов? Зная, что ты должен быть не хуже. Не посрамить род! Стать лучше, прыгнуть выше. Быть не просто успешным и достойным, быть не хуже остальных – вот что требовалось от душ, которые по воле Бога приходили в этот род. Ноша, пригодная не для всех. Все ли выдержат? Плещеевы выдерживали.
Карьера Андрея Михайловича Плещеева отличается интересной особенностью, которая роднит его с Фёдором и Алексеем Басмановыми. Большую часть жизни Андрей Михайлович Плещеев занимался тем, что исполнял особые поручения государя, которые поручишь не каждому.
В июне 1445 года, он занимает скромную военную должность. Но уже в 1446 году назначен сеунчем. Радостным вестником послан в Москву с сообщением об освобождении князя из татарского плена[27].
В ноябре 1475 Андрей Михайлович сопровождает государя в новгородском походе, цель которого – ликвидация новгородской боярской олигархии[28].
Во время конфликта с братьями в 1479/80 году, Иван III посылает во Ржев именно А. М. Плещеева. Судя по всему, Андрей был не просто талантливым дипломатом, способным вести официальные переговоры на официальных посольских съездах, но и хорошим психологом, умеющим наладить мир в условиях необходимости деликатного вмешательства в семейные распри государя. В этот раз перед ним стояла непростая задача провести переговоры с бунтовщиком Лыком Оболенским, который поддерживал представителей удельного княжества. Поскольку попытки подавления бунта не увенчались успехом, Андрею предстояло уговорить Лыко сдаться, а не брать его силой. В случае же неповиновения, уговорить уже князя Бориса Волоцкого выдать укрывшегося в удельном княжестве бунтовщика.
В 1480 году Андрей сопровождает на Белое озеро[29] княгиню Софью Палеолог, семью и казну великого князя, во время ожидания вторжения Ахмата. Данные меры были приняты на случай прорыва татарами оборонительных линий на Оке и Угре перед знаменитой битвой.