Так вот, при Елене Глинской наибольшим влиянием на дела располагали именно служилые «княжата», прежде всего род Оболенских (особенно И. Ф. Телепнев-Оболенский), а вместе с ним часть разветвленного рода Шуйских. Кое-что досталось ростовским князьям. Из старомосковских бояр более всего влияли на дела Захарьины, М. В. Тучков-Морозов, семейство Челядниных.
Мальчик Иван остался на попечении матери, великой княгини Елены Глинской, окруженной представителями аристократических семейств, перечисленными выше.
Через пять лет после смерти отца маленький наследник престола потерял и мать. Краткое правление ее драматично, а уход из жизни оставляет впечатление темной загадки.
Елену Глинскую не лучшим образом приняли русские вельможи. Чужачка из русско-литовского рода, она пришла на место Соломонии Сабуровой, абсолютно «своей» в среде старомосковской служилой аристократии. Вторая жена получила большое влияние на великого князя, хотя с ее именем накрепко сплелись некрасивые обстоятельства разводного процесса.
После кончины супруга Елена Глинская, опираясь на группировку верной ей знати, правила твердой рукой. Рады ей были в Москве или не рады, она постаралась удержаться у власти и занималась повседневной работой правителя с большими амбициями.
При ней было построено несколько важных крепостей. Она также провела реформу денежного обращения. При Иване III и его сыне Василии III на Руси ходили серебряные монеты разной формы, веса, ценности. Даже денежный счет велся в двух принципиально разных системах: новгородской и московской. Отныне по всему Московскому государству вводилась монета одного веса и размера, с именем общего для всех государя. Великой княгине удавалось подвигнуть русских воевод на активные действия против вражеских сил в тяжелой Стародубской войне с Польско-Литовским государством. Высокородная знать, за редкими исключениями, шла воевать без охоты и не явила такой прыти на бранном поле, как при двух предыдущих государях. Боевые действия шли с переменным успехом. К сожалению, польско-литовским полевым соединениям удалось взять несколько русских городов – Радогощ, Гомель, Стародуб. По итогам войны Гомель пришлось отдать Литве.
Через много лет Иван Васильевич, взрослый уже человек, укорял служилую аристократию в давнем нерадении, отзвук которого остался у него в памяти с детских лет: «Они, как подобает изменникам, стали уступать нашему врагу, государю литовскому, наши вотчины, города Радогощь, Стародуб, Гомель, – так ли доброжелательствуют?»