Дело, конечно, рискованное, голову сложить было легче легкого. Однако в подпольной работе была своя романтика, а юноша был настроен романтически. Явки, пароли, встречи на конспиративных квартирах… В дневнике это нашло четкое и ясное отражение. Из записей 1936 года:
Как все-таки тогда все было замечательно и чудесно. 20 лет прошло! Какие там сомнения! Надежда, вера, выручка! Мы могли погибнуть каждую минуту, но не колеблясь выполняли любое задание.
Подпольную организацию назвали так же, как бригаду, в которой сражался Шура – «Красные курсанты».
Какие конкретные задания выполнял юный подпольщик, неизвестно, в автобиографии он ограничился лишь упоминанием о своем аресте белыми. Его отпустили «по несовершеннолетию». Повезло, потому что обычно деникинцы не церемонились с красными. Наверняка им было невдомек, что задержанный парень воевал, причем в ненавистной белыми бригаде. Иначе несовершеннолетие никто бы не принял во внимание. Вряд ли можно не доверять свидетельству Константина Паустовского, во время гражданской войны находившегося в Одессе:
Незадолго до взятия города, когда бои с белыми шли уже у Берислава и Перекопа, деникинская контрразведка расстреляла девять молодых большевиков-подпольщиков. Перед казнью их изощренно пытали, и средневековые эти пытки потрясли даже толстокожих одесских обывателей.
…Перед казнью подпольщики написали письмо своим товарищам на свободе. В этом письме были простые и берущие за сердце слова: “Мы умираем, но торжествуем”.
Бывало, красные так же поступали с юнкерами и гимназистами, дравшимися на стороне белых.
Когда части Красной армии подошли к Одессе в январе 1920 года, подпольщик Кесельман не остался в стороне: «Принимал участие… в боях с белыми во время переворота в Одессе». Вместе с ним сражались и другие подпольщики, товарищи-курсанты.
Их отрядом командовал «товарищ Орлов (Лившиц)». Предположительно это Яков Абрамович Лифшиц, бывший заводской рабочий, токарь, который после Одессы участвовал в работе подпольной организации в Киеве, а позже руководил на Украине органами ЧК и даже дослужился до поста председателя Киевского губернского отдела ГПУ (Государственного политического управления, бывшей ВЧК). А в середине 1930-х годов этот красный командир, чекист и подпольщик занимал скромную должность заместителя директора Московского велозавода. Это было понижением после карьерного взлета – последним назначением перед арестом и расстрелом.