Кастомизация играла первостепенную роль для хип-хоп-моды, так как была способом выделиться. Вначале уличные банды, такие как Ghetto Brothers и Savage Nomads, наносили названия своих групп на мотоциклетные куртки и джинсовые куртки-безрукавки. Это был предупредительный выстрел для всех, особенно для соперников. Популярны были выполненные на заказ рисунки аэрографией в стиле граффити на футболках, куртках и джинсовой ткани. Первопроходец брейк-данса Ричард «Крейзи Легс» Колон носил джинсовую куртку с эмблемой своей группы Rock Steady и именами ушедших из жизни коллег, превратив таким образом одежду в мемориал.
Ювелирные изделия были статусной покупкой, и добавление имени владельца к именным табличкам на ожерельях, золотых медальонах, кольцах на четыре пальца и серьгах делало изделия по-настоящему уникальными. «Одежда на заказ всегда занимала особое место в сердцах приверженцев хип-хопа, – писала Елена Ромеро в книге “Свободный стиль: как хип-хоп изменил индустрию моды (Хип-хоп в Америке)”. – Неудивительно, что отчасти это увлечение развилось как средство выделиться в глазах дам в толпе, клубе, драке или на улицах». Изделия, изготовленные на заказ, были уникальными и гарантировали, что вы не увидите двух людей, одетых одинаково.
Дэппер Дэн заметил возможность сочетать индивидуальность с роскошным брендингом, когда впервые увидел кожаный клатч Louis Vuitton в руках подружки наркоторговца: «Это была красивая сумка, сделанная с потрясающим мастерством. Я сразу понял, что она дорогая. Как человек, знающий все о коже, я восхищался строчкой и тем, как на нее нанесены чернила. Больше всего я был очарован тем ажиотажем, который она вызывала у моих клиентов». Он предложил наркоторговцу сделать «кастом» – апгрейд, который не следует путать с имитацией или подделкой – с тем же принтом. Это подразумевало поход в магазин Louis Vuitton за исходным материалом, из которого он мог бы извлечь логотип – скажем, с куртки.
Покупки в деловой части города означали столкновение с расовыми предрассудками и микроагрессией в розничных люксовых магазинах. «Я был там единственным чернокожим, и я почувствовал, как все напряглись, когда я вошел, – вспоминал он. – Швейцар не сводил с меня глаз. Неудивительно, что никому из моих клиентов не нравилось тратить там свои деньги».