Гарлем тратил деньги в местных бутиках Дэппера Дэна или Эй Джея Лестера, но знаменитые магазины класса люкс располагались ниже по 96-й улице. Старейший универмаг Америки Lord & Taylor стал первым универмагом на Пятой авеню в 1914 году.
Пятая авеню была меккой изысканного шопинга: Bloomingdale’s, Bergdorf Goodman, Henri Bendel и Saks Fifth Avenue – все в нескольких минутах ходьбы – и такие бутики, как Cartier и Tiffany & Co., которые стали крупнейшим местом шопинга и точкой притяжения кинофилов после выхода «Завтрака у Тиффани» в 1961 году. Пересечение Деланси-стрит и Орчард-стрит было райским уголком для любителей ранней уличной моды в стиле хип-хоп. Мэдисон-авеню, расположенная в двух шагах от Пятой авеню, привлекла внимание, когда в 1993 году в этот район переехали Barneys New York. Эта любимая площадка модных инсайдеров стала первым магазином в США, в котором был представлен Giorgio Armani. Barneys специализировались на поддержке начинающих дизайнеров – Comme des Garçons, Мартина Маржела, Дриса Ван Нотена, Энн Демельмейстер, Йоджи Ямамото и Рика Оуэнса, – и каждый поход по магазинам заканчивался салатами и картофелем фри стоимостью 30 долларов в ресторане Freds.
Поняв, что у Louis Vuitton нет того, что ему нужно, Дэппер Дэн отправился в соседний магазин Gucci, чтобы купить саквояжи и сшить из них куртку. Рассматривая вешалки, он был поражен изящным логотипом итальянского дома. «В те дни логотипы брендов оставались скрытыми на внутренней стороне одежды, словно секрет». Это резко отличалось от запросов его клиентов, которые не хотели тихой роскоши. Они воспринимали логотипы как королевский герб, нечто, что можно с гордостью демонстрировать. Видимые логотипы свидетельствовали о престиже и означали, что владелец может позволить себе потратить на одежду целое состояние. То, что значил для британской монархии статный лев-страж в короне святого Эдуарда, для клиентов Дэппера Дэна олицетворяли переплетающиеся двойные G от Gucci или монограмма Louis Vuitton. Логотипы символизировали мощь, силу и авторитетность. Репутация имела первостепенное значение для тех, кто занимался сомнительными видами деятельности, такими как торговля наркотиками и сутенерство. Сам факт ношения дорогой одежды – без риска быть ограбленным – означал, что ее владелец был кем-то уважаемым и с ним не стоило связываться. Возможность показать такой мачизм стоила того.