Через три года, получив диплом доктора медицины, Иван Матвеевич вернулся в Петербург. При Медицинской коллегии он сдал экзамен на право врачебной практики в России и получил аттестат, в котором говорилось: «Иван Матвеев сын Даль 1792 года марта 8 числа удостоен при экзамене в Российской империи медицинскую практику управлять». Через семь месяцев отец нашего героя покинул столицу Российской империи.
1 ноября 1792 года Иван Матвеевич, как сказано в его послужном списке, «в службу вступил доктором в Гатчинскую Его Императорского Величества волость». К этому времени Даль-старший уже женатый человек. Спутницу жизни он нашел себе в Петербурге. Ею стала дочь коллежского асессора Ульяна Христофоровна Фрейтаг, немка, имеющая и французские корни, знающая несколько иностранных языков, любящая играть на фортепьяно и петь. Ее мать, бабушка нашего героя, Мария Ивановна Фрейтаг, происходила из рода французских гугенотов де Мальи. Она, как и дочь, владела несколькими иностранными языками и, что важно, пробовала себя в литературе – и как оригинальная писательница, и как переводчица. Мария Ивановна переложила на русский язык сочинения Гёте, Коцебу, Иффланда и других авторов. Эти переводы стали первыми книгами, которые в своей жизни прочитал будущий составитель «Толкового словаря живого великорусского языка».
В 1793 году в семье Далей родился первый ребенок – дочь, названная в честь цесаревича Паулиной (дома ее звали Павлой). Павел Петрович стал ее крестным отцом. Через некоторое время у Далей родилась еще одна дочь. Ее назвали, в честь сына будущего императора, Александрой. Эти факты говорят о близости Ивана Матвеевича к царской семье. Сближению способствовали братья Ахвердовы (Ахвердяны). Старший – Николай Исаевич – в конце 1770-х годов сопровождал в зарубежной поездке внебрачного сына Екатерины II графа Алексея Григорьевича Бобринского. Среди стран, которые они посетили, была и Германия, где в это время учился Иоганн Христиан Даль. Вероятно, Николай Исаевич, через своего патрона, сообщил императрице о способном юноше. Владимир Иванович в автобиографии 1868 года написал: «Отец мой, датчанин, кончивший ученье по двум или трем факультетам в Германии, был вызван, если не ошибаюсь, через Ахвердова, к Петербургской библиотеке, он знал много языков