».
Особенно близок Иван Матвеевич был с младшим братом, Фёдором Исаевичем. Армянский писатель и просветитель Хачатур Абовян (он, находясь в Дерпте в первой половине 1830-х годов, брал уроки у Ульяны Христофоровны), со слов матери нашего героя, записал в дневник: Иоганн «будучи хорошо знакомым и дружившим с будущим генералом Фёдором Ахвердовым, по совету последнего, уезжает в Германию. Обучается в Йенском университете на медицинском факультете и через три года вновь возвращается в Россию».
При Дале-старшем в Гатчине был построен госпиталь, внушительное двухэтажное здание. Строительство в основном было закончено к февралю 1794 года (завершено окончательно в конце 1795 года). Иван Матвеевич, фактически, стал первым главным врачом госпиталя (формально эта должность была учреждена в марте 1796 года).
Всё, казалось бы, шло хорошо. Но в феврале 1796 года семейство Далей вынуждено было покинуть Гатчину и отправиться в Петрозаводск. Произошел какой-то конфликт между штаб-лекарем и цесаревичем, детали которого теперь уже невозможно установить. Вспыльчивый нрав Павла Петровича известен. Но и Ивана Матвеевича нельзя назвать покладистым и уравновешенным человеком. К тому же он очень дорожил своей честью. Составитель «Толкового словаря живого великорусского языка» вспоминал, что его отец иногда был горяч до безумия. После того, когда он стал свидетелем весьма неприятной сцены (наследник в грубейшей форме сделал выговор майору кирасирского полка, и с тем случился удар), Иван Матвеевич, к ужасу жены, «постоянно держал заряженные пистолеты, объявив, что если бы с ним случилось что-нибудь подобное, то он клянется застрелить наперед виновного, а потом и себя».
Конфликт с цесаревичем привел к тому, что Иван Матвеевич 15 февраля 1796 года «по прошению» был уволен с занимаемой должности. Для устройства на новое место нужен был аттестат, характеризующий прежнюю работу врача. Его Далю-старшему удалось получить лишь через месяц. В документе говорилось:
«1796 года марта 19 дня из Гатчинской Его Императорского Величества Государя Наследника волостной конторы данный господину доктору Ивану Матвеевичу сыну Даля <аттестат> в том, что с ноября месяца прошлого 1792 года находился он в Гатчинской Его Императорского Высочества волости у пользования жителей и крестьян, наблюдение имел за состоящим в оной волости гошпиталем и должность сию исправлял с добрым успехом и рачительностью, а сего года февраля 15-го дня по желанию его уволен, во свидетельство чего и дан сей с приложением печати». Под документом стоит подпись «Его Императорского Высочества Государя Наследника дворцом и Гатчинскими волостными делами управляющий – полковник Пётр Обольянинов».