Упоминаемый в былинах о сватовстве Владимира богатырь Дунай Переславьев связывается со сватовством Владимира Святославича в Царьграде в 988 году. Также известно, что Садко – он же Садко Сытинич, поставил церковь Бориса и Глеба Новгороде в 1167 году.
В былинах встречаются следующие имена действующих лиц, которые с разной степенью вероятия могут быть сопоставлены с реальными историческими деятелями, известными нам по летописям: киевский князь Владимир Красно Солнышко (в нём как полагают, слились Владимир Святославич (980—1015 годы) и Владимир Мономах (1113—1125 годы), Вольга – Олег Святославич (975—77 годы), Добрыня Никитич (944—990 годы), Глеб (1078 годы), Волхв Всеславич – Всеслав Полоцкий (1068—1101 годы), Апракса королевишна – Евпраксия, сестра Мономаха (1095—1109 годы), Козарин (1106—1113 годы), Ставр Годинович – боярин Ставр Гордятич (1069—1118 годы), паломник Даниил (1107 год), боярин Путята (1113 год), Садко (1167 год), князь Роман (1205 год).
Упоминаются половецкие ханы – Тугоркан – Тугарин Змеевич (1096 год), хан Сугра (1107 год), Шарукан (Шарк-великан, Кудреван), его сыновья Отрак и внук Кончак (Коньшак) и татарские ханы Батый и «Калин-царь» – возможно Менгу-Каан (1239 год).
Наиболее известный былинный богатырь Илья Муромец оказался не связан с известными действующими лицами. Неясно, когда он действовал. Б. А. Рыбаков считает, что большая часть былин про Илью Муромца относится к временам Владимира Святославича, а часть к правлению Владимира Мономаха. Уточнить это сложно, так как многие события проходили как при Владимире Святославиче, так и Владимире Мономахе: войны с Польшей и Волынью – проводили и Владимир Святославич и Владимир Мономах. Войны в степях так же. Владимир Святославич воевал с печенегами, а Владимир Мономах с половцами. Войны с Византией вели и Владимир Святославич и Владимир Мономах (при нем причерноморская Румыния была включена в состав Руси). Поэтому эти сюжеты не могут помочь в датировке действия былин.
Но как указывает Б. А. Рыбаков, именно при Владимире Святославич прокладывали «дороги прямоезжие» и именно при нем проводились «пиры застольны». Заставы богатырские также строились с 988 года по решению Владимира Святославич. Поэтому к этому же времени должна относиться поездка Ильи Муромца в Киев и расчистка им дороги прямоезжей. Тем более, что когда Илья Муромец приехал в Киев, богатыри находились в самом Киеве, а не на заставах, которых ещё не было. Сватовство Владимира с участием Дуная и Ильи Муромца также проходило при Владимире Святославиче в 988 году. Хотя былины датируются в целом 990 годами, но ссора Ильи с князем датируется 1068 годом.