Der livländische Orden war wegen der Auseinandersetzungen zwischen Deutschen, Letten und Esten schwach. Aber Russland musste nicht nur gegen Livland kämpfen, sondern auch gegen die Verbündeten Polens und Litauens. Zuerst siegten die Russischen: Sie nahmen Narva, Dörpt, erreichten die Ostsee und die Grenzen Litauens. Sie wurden von Einheimischen unterstützt, die von der Unterdrückung der Feudalherren müde waren. Der livländische Orden fiel schnell auseinander. Der König freute sich über die Erfolge und veranstaltete Feste. Aber viele Bojaren wollten Libyen nicht bekämpfen und verteidigen. Sie glaubten, dass sie sich gegen die Tataren verteidigen sollten und wollten das Land nicht aufgeben.
Die Bojaren hatten Angst, ihr Land zu verlieren und sahen keinen Sinn in den Beschlagnahmen. Sie waren unzufrieden mit der Erhöhung von Steuern und Pflichten. Der König wollte den Krieg fortsetzen, um neues Land und Reichtum zu erhalten. Während Russland gewann, waren diese Meinungsverschiedenheiten nicht bemerkbar. Aber als die Fehler begannen, fing der König an, die Bojaren zu verfolgen, damit sie sich unterwarfen. Er wollte sie gehorsam machen. Die Feudalherren dachten nur an ihr Land und wollten nicht für Livonien kämpfen. Die Berater des Zaren wie Sylvester und Alexei Adashev sagten, dass ein Krieg gegen Polen und Litauen schwierig sein würde. Unter ihrem Einfluss beschloss der König, im Sommer 1559 eine Pause vom Krieg einzulegen. Dies war ein Fehler, da die Feinde Zeit hatten, sich vorzubereiten.
Als Russland im livländischen Krieg erfolgreich kämpfte, alarmierten seine Erfolge die Nachbarn. Als also der neue Leiter des livländischen Ordens, Gotthard Ketler, andere Länder um Hilfe bat, beschlossen Polen und Schweden, einzugreifen. Im Jahr 1561 übergab Ketler einen Teil des Landes an Polen und einen Teil an Schweden und Dänemark. Der Orden hörte auf zu existieren, und Russland musste mehrere starke Gegner gleichzeitig bekämpfen: Polen, Litauen, Schweden und Dänemark.
Ivan der Schreckliche wollte trotz aller Schwierigkeiten die Niederlage nicht akzeptieren und beschloss, den Krieg fortzusetzen. Aber der Krieg hat sich über Jahre hingezogen. Im Jahre 1563 eroberten die russischen Truppen die wichtige Stadt Polozk, erlitten aber bald eine Niederlage und verloren die Stadt. In 1564 ging einer der engsten Berater des Zaren, Andrej Kurbski, auf die Seite des Feindes über. In 1566 beschloss Iwan der Schreckliche, den Krieg mit dem Volk in der Zemsky-Kathedrale zu besprechen, aber die Mehrheit unterstützte die Fortsetzung des Krieges.