Получив в девятнадцать лет под свое начало эскадрон, он отправился с ним на маневры в Красное Село. Сняв частный дом со спальней, кабинетом, столовой и балконом, выходившим в небольшой сад, цесаревич вел приятное, бездумное существование, ничем не отличавшееся от жизни любого молодого русского офицера из аристократической семьи. Он участвовал в жизни офицерского общества и заслужил дружбу своих товарищей.
«Теперь я вне себя от радости служить и с каждым днем больше и больше свыкаюсь с лагерной жизнью, – писал он матери из Красного Села 25 июня 1887 г. – Каждый день у нас два занятия: или утром стрельба, а вечером баталионные учения, или наоборот, утром баталионные учения, вечером стрельба… Завтракаем в 12 час., обедаем в 8 ч., между этими [занятиями] спим, и после чай. Обеды очень веселые; кормят нас замечательно. После еды господа офицеры… играют в биллиард, кегли, карты, домино».
Императрицу тревожила мысль, как бы ревностный служака не забыл, что он наследник престола. «Ни на минуту не забывай, что глаза всех прикованы теперь к тебе, все желают увидеть, каковы будут твои самостоятельные шаги, – писала она. – Постоянно будь вежлив и учтив с каждым, не выделяя никого в особенности, но, в то же время, не допускай излишней фамильярности или панибратства и никогда не слушай подхалимов».
25 июня 1887 года цесаревич благопослушно отвечал: «Всегда буду стараться следовать твоим советам, моя душка Мам́а. Нужно быть осторожным во всем на первых порах!» А в дневнике писал: «Было принято соответствующее количество влаги», «пробовал 6 сортов портвейна и слегка надрызгался», «лежали на лужайке и пили», «был отнесен офицерами домой».
Весной 1890 года, будучи молодым офицером, Николай впервые встретил семнадцатилетнюю танцовщицу из Императорского балета Матильду Кшесинскую. Невысокого роста, живая, гибкая, полногрудая, с гордо изогнутой шеей, темными локонами и живыми глазами, Кшесинская уже десять лет училась в балетном училище и считалась лучшей ученицей выпускного класса. Так случилось, что на выпускном спектакле и праздничном ужине присутствовала вся императорская семья.
В своих мемуарах Матильда Кшесинская вспоминает о появлении императора Александра III, который, возвышаясь над всеми, спросил: «Где Кшесинская?» Когда ему представили девочку, царь, взяв ее за руку, приветливо произнес: «Будьте украшением и славою нашего балета». Во время ужина рядом с Матильдой сидел сам император. Потом он передвинулся, и его место занял цесаревич. Когда Кшесинская взглянула на Николая, то, по ее словам, «в его душу, как и в мою, уже вкралось чувство влечения». Запись, сделанная Николаем Александровичем в дневнике, была более сдержанной: «Поехали на спектакль в театральное училище. Были небольшая пьеса и балет, – очень хорошо. Ужинали с воспитанниками».