Как и научную, преподавательскую деятельность Иван Андреевич начал на филологическом факультете Кемеровского университета, где вел занятия с первого года аспирантуры. В 1990 году получил предложение занять должность в Сибирском отделении Академии наук (Институте философии, филологии и истории). Готовясь к переезду, сидя в буквальном смысле на чемоданах и вооружившись красно-белой, «спартаковских» цветов, югославской портативной пишущей машинкой Unis-Luxe (тогда им и был освоен десятипальцевый «слепой» метод печати), он набирал свою первую книгу «Эстетический анализ литературного произведения» (вышедшую в Кемерово в 1991 году, когда автор уже жил в новосибирском академгородке). Увы, пока он переезжал, рухнул СССР – и вместе с ним все предполагавшиеся жизненные планы. Так, вместо чаемой Академии наук, Иван Андреевич оказался в Новосибирском педагогическом университете (тогда – институте), куда ему, из его части академгородка, нужно было добираться по чудовищным дорогам на трех видах транспорта, иной раз три часа в одну сторону…
Впрочем, живя два года в академгородке, Есаулов не только разрабатывал и преподавал совсем новые для себя учебные курсы (например, по русскому Зарубежью), но и, благодаря изменению общественно-политического климата в стране, как-то пытался сам воздействовать на ситуацию, став, по словам одного из его рецензентов, «одним из главных публицистов антикоммунистической газеты конца 80-х годов прошлого века “Северо-Восток”» [Есаулов 2015, 604], распространявшейся по всей территории Сибири. Некоторое время Есаулов был и одним из ее соредакторов, именно тогда в «Северо-Востоке» впервые стали публиковаться широко известные затем в России Юрий Кублановский и Михаил Назаров.
Первая рецензия на книжку, вышедшую еще в Кемерово, была опубликована не на родине, а за границей – в Загребе, профессором, а ныне уже и академиком Хорватской Академии наук Йосипом Ужаревичем (на хорватском языке). С этого началось плодотворное и довольно необычное для человека, родившегося в СССР вдалеке от «культурных столиц», сотрудничество Ивана Андреевича с зарубежными коллегами. К слову можно добавить, что самая большая по объему рецензия на его книги вышла в Сербии (по-сербски), автор – профессор Таня Попович.
Получив предложение от Галины Андреевны Белой поучаствовать в создании «с нуля» историко-филологического факультета Российского государственного гуманитарного университета (РГГУ), Есаулов в 1992 году переехал в Москву. Не считая составления разнообразных учебных планов и программ (которые также не указываются в прилагаемой библиографии), он занимался организацией научной работы (например, проводил весьма представительный цикл конференций «Постсимволизм как явление культуры» (1995–2003 гг.)