Кроме того, Лев познакомился с бывшими ссыльными, состоявшими под надзором полиции. Он сблизился с работавшим у его хозяйки садовником, чехом по имени Франц Швиговский, чей интерес к политике превратил его скромную «избушку» в место сбора молодежи и политических активистов. Швиговский первым открыл перед Львом мир серьезной политической литературы, напряженных политических дискуссий и нередко загадочных, но от этого еще более захватывающих споров между сторонниками конкурирующих взглядов из движения народников и недавно возникшей марксистской партии социал-демократов. Член этого кружка Григорий Зив в своих мемуарах, которые являются одним из немногих независимых источников информации о жизни Троцкого в тот период, когда он только выбирал путь революционера, позднее вспоминал, что эти собрания носили «самый невинный характер». Стараниями Швиговского все чувствовали себя у него как дома. В непринужденной, неформальной атмосфере его сада они открыто высказывали свои мысли, уверенные, что полиция ничего не узнает. Поэтому они слетались туда «как мотыльки на огонь». Но среди жителей Николаева сад Швиговского, по словам Зива, пользовался «страшной репутацией; его считали центром всяких ужаснейших политических заговоров». Жандармское управление засылало туда шпионов, но те могли сообщить только то, что Швиговский – гостеприимный хозяин, которому нравится угощать своих гостей яблоками и чаем, вовлекая их в разговоры на всякие причудливые темы.
Лев не смог утаить от родителей эти перемены в своей жизни. Давид Бронштейн иногда приезжал в Николаев по делам. Узнав, что у Льва появились новые друзья и пропал интерес к учебе, он попытался давить силой отцовского авторитета, но безуспешно. Состоялось «несколько бурных объяснений», во время которых Лев защищал свое право на выбор жизненного пути. Он отказался от материальной поддержки отца, не желая принимать деньги в обмен на послушание, покинул квартиру, где жил раньше, и вместе со Швиговским поселился в более просторной избе, куда тот переехал. Лев был одним из шести членов этой «коммуны».
Политическая позиция Льва рывками двигалась от юношеского любопытства к радикальному действию. Вначале он дрейфовал от одной конкурирующей политической теории к другой. Он изучал английских философов, таких как теоретик утилитаризма Джереми Бентам и либерал Джон Стюарт Милль, чьи труды были изъяты из университетских библиотек и курсов. Он читал знаменитую книгу Николая Чернышевского «Что делать?», написанную в 1862 г. в петербургской тюрьме. В истории России Чернышевский был поразительной личностью. Начав как лидер молодых идеалистов-радикалов, он от открытой критики русской культуры перешел к прямой поддержке революции. Царский режим заточил его в тюрьму, а затем отправил на многие годы в ссылку в Сибирь и в города, расположенные далеко от Москвы и Петербурга. Чернышевский умер в 1889 г., всего за несколько лет до того, как у Льва начала развиваться и крепнуть страсть к политике. Вероятно, что Льву, как и многим российским радикалам, Чернышевский казался святым.