После революции вдовствующая Императрица с обеими дочерьми и их семьями находилась в Крыму, где у Великой Княгини Ольги Александровны 12(25) августа 1917 года родился первенец. Он был крещён Тихоном.
В Крыму члены Императорской Фамилии жили пленниками и тяготились неизвестностью о судьбе Царской семьи и Великого Князя Михаила Александровича, питаясь неясными новостями, иногда доходившими до них. Фактически все Августейшие узники были приговорены к смерти. И только междоусобная борьба севастопольских и ялтинских «советов» за честь исполнения смертного приговора спасла им жизнь. Препирательство «советских» властей затянулось до прихода в Крым немцев.
В конце концов Английский король ГеоргV прислал за своей тётей военный корабль “Marlboro”.
Великая Княгиня Ольга Александровна и её супруг Николай Куликовский отказались тогда покинуть Россию и решили уехать на ещё свободную от большевиков Кубань, в станицу Новоминскую. Здесь весной 1919 года у них родился второй сын Гурий.
К этому времени Государь с семьёй, Великий Князь Михаил Александрович и 17 других членов Семьи Романовых были зверски убиты. В России из Царской Семьи осталась только Великая Княгиня Ольга Александровна. Она была очень популярна среди русских людей, так как молва широко разнесла по России её инициативу по сооружению больницы и школы в её бывшем имении «Ольгино» в Воронежской губернии; её искреннюю заботу о раненых солдатах и жертвенный труд в прифронтовых госпиталях во время войны. Возникла идея провозгласить её Императрицей. Идея эта широко поддерживалась монархическими кругами в Белой Армии. То, что она была замужем за «простым смертным», сенатор граф Гейден считал положительным фактором, принимая во внимание демократические веяния, вызванные революцией. Само собой разумеется, что не честолюбивая и очень скромная Великая Княгиня Ольга Александровна от такого предложения наотрез отказалась.
Когда Красные части подступали к станице Новоминской, Великой Княгине Ольге Александровне с супругом и сыновьями пришлось отправиться в последнее странствие по России: сначала в Ростов, где она узнала, что Императрица Мария Фёдоровна уже в Дании; а потом через Белград в Данию, чтобы воссоединиться с ней. Там семья жила вплоть до смерти Императрицы в 1928 году. После этого печального события семья Великой Княгини приобрела ферму в 17 километрах от Копенгагена с уютным домом, ставшем центром русской монархической колонии в Дании. Великая Княгиня Ольга Александровна была в контакте со всем миром, ведя обширную переписку со старыми друзьями, с офицерами Гвардейского экипажа, конвойными, кирасирами, и многими другими людьми. Она много рисовала и выставляла свои картины не только в Дании, но и в Париже, Лондоне и Берлине. Значительная часть денег, вырученных от продажи полотен, шла на благотворительность. Увлекалась Ольга Александровна и росписью фарфора, для чего ей специально привозили со знаменитых фарфоровых заводов Копенгагена заготовки – чашки, блюдца и прочую посуду, которую она расписывала, и потом эти изделия подвергались специальному обжигу. Эти вещи не только украшали её домашний быт, но также становились предметом продажи на благотворительных базарах и аукционах.