Мирная благополучная жизнь Дании прекратилась 9 апреля 1940 года, после захвата её Германией. В течение пяти лет оккупации Великая Княгиня Ольга Александровна продолжала помогать русским, попавшим в беду в зарубежном изгнании. Несмотря на ограничения рационных карточек и опасность столкновения с оккупантами, с её помощью через лагерную проволоку были переданы разные продукты голодающим узникам. Беглецы же, являющиеся к Великой Княгине в единоличном порядке, скрывались в её доме, откуда их забирал знакомый датский полицейский и сажал на датские корабли, шедшие в Южную Америку.
Её сыновья Тихон и Гурий в то время были офицерами Датской Армии; оккупанты, боясь национально восстания, заключили Королевскую Армию в специальные лагеря, режим в которых был, конечно, не такой строгий и жестокий, как в концентрационных лагерях, но это была очевидная несвобода и постоянная опасность ужесточения содержания. Всё это вызывало в сердце матери тяжелейшие переживания за судьбу своих сыновей.
Дела милосердия Великой Княгини Ольги Александровны вскоре стали причиной её переезда с семьёй за океан, в Канаду; Советский Союз предъявил датскому правительству ноту, где Великая Княгиня Ольга Александровна и католический датский епископ обвинялись как главные сообщники, помогающие «врагам народа» бежать от «праведного» мщения.
Переехав в 1948 году в Канаду, и приобретя небольшую ферму недалеко от Торонто, Великая Княгиня стала обустраивать свой дом, украшая его собственными живописными и художественными работами, что сразу придало ему уютный и родной вид. Обо всём этом она с удовольствием делилась в своих письмах к друзьям. Однако требовалось время, чтобы как следует отдохнуть от треволнений переезда из Европы, создать необходимые условия для творчества.
Стремление на волю, на свободу, к природе было всегда свойственно Великой Княгине. Здесь она находила отдохновение и источник сил для своего художественного творчества. Её словесные описания канадских ландшафтов, цветов, деревьев – удивительно точны и красочны.
Ей нравилось жить в Канаде, природа которой напоминала природу России с её простором, снежными зимами, полевыми цветами. Природа для неё была источником художественного творчества. Цветы, пейзажи, деревья на её картинах были удивительно точны и лучезарны. Природе, её состоянию в любое время года Ольга Александровна уделяла особое внимание, наслаждалась ею, подробно описывала свои впечатления в письмах. Очень часто она получала письма от совсем незнакомых лиц, хвалящих её картины; некоторые даже приезжали к ней знакомиться. «Очень весело» – вспоминала она с юмором об этих визитах Великая Княгиня.