Вскоре после начала Первой мировой войны Сент-Джон получил известие о гибели во Франции своего младшего брата Пэдди. Он начал забрасывать руководство просьбами о зачислении на военную службу. В ноябре 1915 года Сент-Джон был включен в состав английского экспедиционного корпуса, сражавшегося в Месопотамии[1] с турками.
Филби-старший выполнял обязанности гражданского администратора на оккупированных территориях. Одновременно, по некоторым сведениям, он активно занимался разведкой: под видом нищего араба обследовал транспортные магистрали в пригородах Багдада.
Однако на военной службе Сент-Джон находился недолго. Вскоре ему предложили место в составе политической миссии при короле Ибн-Сауде – лидере Саудовской Аравии.
Согласившись на это предложение, Сент-Джон радикально изменил всю свою дальнейшую жизнь. Между английским администратором и бедуинским монархом завязалась прочная дружба. Сент-Джону нравились аскетизм и строгая мораль арабов, их социальная система.
Упоминавшийся уже Филлип Найтли по этому поводу писал: «Сент-Джон принял мусульманское вероисповедание и взял саудовскую девушку из числа рабынь в качестве второй жены. Он жил в Мекке, одевался в арабскую одежду, хорошо себя чувствовал во время кочевок с любым из местных племен, ел мясо верблюда и держал у себя абиссинских бабуинов. Он говорил на нескольких языках: французском, немецком, персидском, арабском, пушту и пенджаби. Но он никогда не переставал быть англичанином».
Поскольку Сент-Джон долго без семьи находился в Саудовской Аравии, его жена Дора и сын Ким жили в это время с бабушкой Мэй в городке Кэмберли, что в графстве Суррей на юго-востоке Англии. Однако Дора часто уезжала к мужу, и воспитанием Кима занималась бабушка, которая привила внуку большую любовь и уважение к отцу.
В январе 1919 года Сент-Джон приехал в Лондон в очередной отпуск, снял дом на Санкт-Петербург-плейс в Бейсуотере – элитном районе западной части города, и собрал вместе всю свою семью. К тому времени он уже являлся одним из наиболее известных в стране арабистом, за свои научные труды был удостоен ряда наград. Кроме того, Сент-Джон был человеком энциклопедических знаний, мог говорить об истории и классической литературе, политике и экономике, исламе, финансах и праве, современной литературе Франции и Германии. Он исследовал районы Аравийского полуострова и с такой точностью нанес их на карты, что они используются до сих пор при ведении геологической разведки.