Когда Черчиллю исполнилось семь – и в его юную жизнь вползли мрачные тени жестокой школы-интерната и директора-садиста, поровшего учеников до тех пор, пока «кровь не потечет», да еще и заставлявшего товарищей «слушать их крики», – именно миссис Эверест стала для него единственным источником утешения в этом новом дезориентирующем мире боли. Это она спасла Черчилля из страшной закрытой школы Сент-Джордж после того, как во время коротких каникул увидела на его теле не до конца зажившие раны. Это по ее уговорам мать забрала мальчика оттуда и отправила в подготовительную школу мисс Томсон, расположенную на берегу моря в Хоуве, неподалеку от Брайтона.
Черчилль неизменно посылал миссис Эверест в письмах «сто тысяч поцелуев». Однажды, когда ему было одиннадцать и он сильно болел пневмонией, мальчик признавался ей: «Я очень слаб. Кажется, я могу заплакать по любому поводу».
Несмотря на всю доброту, миссис Эверест никогда не прекращала удерживать юного Черчилля на пути, который считала верным. Она была для него более влиятельным наставником и учителем, чем его родители. Например, когда дело дошло до выдачи мальчику денег на излишества, миссис Эверест прямо заявила об этом матери Черчилля и настояла, что той не следует давать сыну средства, которые он просто выбросит на ветер.
За ее неизменную любовь Черчилль платил ей своей безоглядной привязанностью. Будучи уже подростком и учеником престижной частной школы Харроу, он пригласил няню на «День речи» (выпускной) и прогуливался с ней, держась за руки, по красивой деревне на вершине холма.
Младший брат Уинстона, Джек, тоже был на попечении миссис Эверест, но именно Уинстон продолжать питать к ней исключительно теплые чувства и после того, как они оба стали взрослыми. По достижении мальчиками совершеннолетия миссис Эверест была уволена без каких-либо льгот и гарантий со стороны родителей Черчилля. Она нашла работу еще в одной семье, а со временем переехала жить к сестре во владения мистера Путера в Финсбери-парке, северном пригороде Лондона.
В 1895 году Черчилль – к тому времени изучавший военное дело в Сандхерсте – получил весть о ее болезни. «Я отправился в Лондон, чтобы с ней повидаться, – вспоминал он потом. – Она знала, что ее жизнь висит на волоске, но тревожилась не о себе, а обо мне. На улице в тот день шел ливень. Моя куртка вся промокла. Ощупав ее руками, няня страшно встревожилась, опасаясь, как бы я не простудился. Куртку пришлось снять и тщательно высушить, только тогда она успокоилась».