Въ началѣ августа 1913 года Сергѣй Ольденбургъ пишетъ прошеніе о зачисленіи его въ студенты по юридическому факультету Императорскаго С.-Петербургскаго университета. Интересно отмѣтить, что въ этомъ прошеніи С. С. Ольденбургъ указываетъ адресъ своего столичнаго проживанія: Санктъ-Петербургъ, Васильевскій островъ, Академія Наукъ, кв. 29. По-видимому, Сергѣй Сергѣевичъ въ это время проживаетъ въ квартирѣ своего отца, который на тотъ моментъ уже является ординарнымъ академикомъ Императорской Академіи Наукъ и членомъ Государственнаго Совѣта. Пятаго августа того же года указанное прошеніе находитъ удовлетвореніе. Въ концѣ сентября 1913 года Сергѣй Ольденбургъ сочетается бракомъ съ дочерью коллежскаго асессора Адой Дмитріевной Старынкевичъ, само же вѣнчаніе происходитъ въ стѣнахъ университетской церкви.
По окончаніи своего образованія С. С. Ольденбургъ становится чиновникомъ по Министерству Финансовъ Россійской Имперіи. Въ 1916−1917 годахъ служитъ въ бюро по изученію экономической и финансовой жизни западныхъ странъ во время войны при общей канцеляріи министра финансовъ.
Въ отличіе отъ отца, придерживавшагося либеральныхъ политическихъ взглядовъ, Сергѣй Сергѣевичъ съ молодыхъ лѣтъ придерживался правыхъ взглядовъ, былъ близокъ къ партіи «Союзъ 17 октября», симпатизировалъ предсѣдателю Совѣта Министровъ П. А. Столыпину. Послѣ революціонныхъ событій 1917 года и начала Гражданской войны, С. С. Ольденбургъ, оставаясь убѣждённымъ монархистомъ, въ 1918 году уѣзжаетъ на югъ Россіи, гдѣ присоединяется къ Бѣлому движенію. Въ 1919 году Сергѣй Сергѣевичъ исполняетъ обязанности секретаря редакціи газеты «Великая Россія», выходившей въ Ростовѣ. Во время отступленія Бѣлой арміи изъ Ростова, больной тифомъ С. С. Ольденбургъ былъ вынужденъ оставаться въ больницѣ, откуда послѣ захвата города Красной арміей попадаетъ въ плѣнъ къ большевикамъ. Выздоровѣвъ, Сергѣю Сергѣевичу удаётся пробраться въ Петроградъ и поселиться въ квартирѣ отца, успѣвшаго приспособиться къ большевикамъ и сумѣвшаго сохранить за собой казённую квартиру секретаря Академіи Наукъ. Остро разойдясь съ отцомъ въ вопросѣ принятія большевизма, Сергѣй Сергѣевичъ иммигрируетъ сначала въ Финляндію, затѣмъ въ Германію. Проживъ нѣсколько лѣтъ въ Берлинѣ и Прагѣ, въ серединѣ 20-хъ годовъ С. С. Ольденбургъ перебирается въ культурную столицу русской иммиграціи – Парижъ.