Городок и замок Винчи, освободившись от феодального владычества графов Гвиди, связали свои судьбы со столицей еще в 1254 году и с тех пор, неизменно оставаясь верными партии гвельфов, наслаждались длительным периодом мира, наступившим во второй половине XIV века. В 1372 году власть от замкового кастеляна перешла в руки совета, состоящего из градоначальника-подеста, двух капитанов от партии гвельфов и тридцати советников.
Впрочем, к тому времени семейство да Винчи, хотя и сохранившее кое-какую недвижимость в городе и его окрестностях, уже перебралось во Флоренцию в надежде вступить в один из Старших цехов, самых влиятельных корпораций города: цех судей и нотариусов. Первым нотариусом в семье, работавшим примерно с 1330 по 1360 год, был сер Гвидо ди Микеле, которому удалось добиться полноценного обучения профессии и допуска в цех для обоих сыновей, Пьеро и Джованни. Сер Пьеро, получив нотариальную инвеституру от графа Гвидо ди Баттифолле, избирался на ключевые посты, включая и пост нотариуса Синьории, служил послом в Сассоферрато. Его карьера способствовала уверенному возвышению всего провинциального семейства в столице. До самой смерти в 1417 году сер Пьеро жил в богатом приходе Сан-Микеле-Бертельди квартала Санта-Мария-Новелла, по соседству со всей городской олигархией и всего в нескольких шагах от правительственных зданий.
Сер Джованни, начинавший вместе с братом во Флоренции, напротив, решил попытать счастья, эмигрировав в один из центров средиземноморского мира, Барселону, где располагалась богатая и многочисленная колония флорентийских купцов. Вместе с женой, Лоттьерой ди Франческо Беккануджи, он переехал в Каталонию, поселившись неподалеку от торговой галереи Льоджа-дель-Мар и строящегося грандиозного собора Санта-Мария-дель-Мар. Его сын Фрозино, получив гражданство, немедленно занялся перевозкой важнейших товаров, вроде тонкой шерсти и красителей, между Майоркой и Валенсией, в чем ему немало помогло тесное сотрудничество с компанией крупного торговца из Прато, Франческо ди Марко Датини.
Призрак несметных богатств и полной приключений заморской торговли оказался весьма притягателен. Вот и юный Антонио, сын сера Пьеро ди сер Гвидо, родившийся примерно в 1372 году, вместо того чтобы стать по примеру отца нотариусом, предпочел последовать за двоюродным братом Фрозино в Барселону.