Почти пятнадцать лет Антонио работал на кузена, уделяя особое внимание купле-продаже пряностей и сырья, необходимого для текстильной промышленности – сердца экономической мощи Флоренции и Тосканы. Бросая вызов опасностям, штормам и пиратам, он плавал из Барселоны и Валенсии на Майорку и в Марокко, путешествовал по караванным путям до Феса, столицы султаната, о чем отправлял из марокканских портов подробные коммерческие отчеты. А впоследствии обосновался в Барселоне, где вместе с Фрозино от имени короля Мартина I Гуманного взимал пошлины с флорентийских купцов.
В письмах кузену Фрозино упоминается также и имя его женщины, Виоланте. Но в какой-то момент Антонио неизвестно почему все бросил и вернулся в Тоскану. Один. И в возрасте за сорок, не имея ни имущества, ни профессии, не числясь в цехе, вынужден был начинать все сначала. Вторая жизнь, абсолютно новая и далеко не простая.
Вскоре после возвращения Антонио женился на Лючии, дочери нотариуса сера Пьеро ди Зосо из Бачерето, городка на восточном склоне Монт-Альбано, известного своими печами для обжига терракоты (одна из таких печей как раз и принадлежала новоявленному тестю). Некоторое время супруги едва сводили концы с концами во Флоренции, перебравшись за Арно, в бедный квартал Санто-Спирито, гонфалоне Драго, в документах навсегда оставшийся местом, к которому Антонио приписан как флорентийский гражданин.
В 1417 году, после смерти отца, сера Пьеро ди сер Гвидо, Антонио решил вернуться в Винчи и скромно заняться повседневными деревенскими делами: работать на земле, сдавая часть в аренду, продавать зерно и масло, улаживать споры, возводить новый дом или восстанавливать из руин древние сельскохозяйственные постройки.
Семья жила на небольшой доход от унаследованной по отцовской линии недвижимости: пары ферм в окрестностях Винчи, одна – в Костеречча-ди-Орбиньяно, в приходе Санта-Мария-аль-Пруно, другая – в Коломбайе, в приходе Санта-Кроче, пшеничного поля в местечке под названием Линари, у речки Стреда, и нескольких совсем крохотных наделов, разбросанных по всей округе; кроме того, имелись два участка под застройку: один в замке, другой в городе. Общий объем производства: 50 четвериков пшеницы, 26 с половиной бочек вина, два кувшина масла, 6 четвериков сорго. Не больно-то много.