1898 – устроился бухгалтером на пеньковую фабрику в г. Клинцы Черниговской губернии.
1900 – стал членом Киевского комитета РСДРП, принял участие в организации подпольной типографии.
1901, 17 апреля – арестован полицией, помещен в Лукьяновскую тюрьму в Киеве.
1902, 18 августа – бежал из тюрьмы с 10 другими революционерами. После прибытия в Цюрих стал агентом по распространению газеты «Искра». Познакомился с Лениным.
1903, апрель – стал членом администрации Заграничной лиги русской революционной социал-демократии.
1904, март – вернулся в Россию для нелегальной работы. Жил в Новозыбкове, Вильно, Риге.
1905, апрель – участвовал в работе III съезда РСДРП в Лондоне как делегат Рижской организации.
Октябрь – декабрь – участвовал в издании большевистской газеты «Новая жизнь» в Петербурге.
1906, февраль – выехал в Европу для организации закупок оружия, обосновался в Париже.
Ноябрь – неудачная попытка доставить купленное Литвиновым оружие из Болгарии в Россию на яхте «Зора».
1907, май – присутствовал на V съезде РСДРП в Лондоне. Знакомство со Сталиным.
1908, 4 января – арестован в Париже после попытки размена похищенных в Тифлисе денег. После освобождения выехал в Англию.
1909 – получил работу в лондонском издательстве «Уильямс энд Норгейт».
1913, ноябрь – стал представителем ЦК РСДРП(б) в Международном социалистическом бюро.
1916, 22 февраля – женился на Айви Лоу.
1918, 3 января – назначен представителем Советской России в Лондоне.
6 сентября – арестован и заключен в Брикстонскую тюрьму. После освобождения покинул Великобританию.
Ноябрь – прибыл в Москву, назначен членом коллегии НКИД.
Декабрь – командирован Совнаркомом в Швецию для установления контактов со странами Запада.
1919, ноябрь – 1921, сентябрь – вел в Копенгагене переговоры об обмене пленными с представителем Великобритании Дж. О’Грейди.
1920, декабрь – 1921, сентябрь – был полпредом РСФСР в Эстонии.
1921, 10 мая – назначен заместителем наркома по иностранным делам.
1922, 10 апреля – 19 мая – участвовал в Генуэзской конференции.
26 июня – 23 июля – возглавлял советскую делегацию на Гаагской конференции.
1927, ноябрь – декабрь – принял участие в четвертой сессии Подготовительной комиссии по разоружению в Женеве.
1929, 9 февраля – подписание СССР и рядом соседних стран мирного «протокола Литвинова».