1900
18 августа – поступление в приготовительный класс Второй киевской гимназии.
1901
22 августа – поступление в первый класс Первой Александровской киевской гимназии.
1906
Осень – смертельное заболевание отца, почечная недостаточность. Переезд семьи в дом 13 по Андреевскому спуску.
1907
14 марта – смерть отца.
1908
Лето – знакомство в Киеве с саратовской гимназисткой Татьяной Лаппа.
1909
8 июня – получение аттестата зрелости.
21 августа – зачисление студентом медицинского факультета Киевского университета.
1911
Лето – новая встреча Булгакова с Т. Н. Лаппа.
Декабрь – приезд в Саратов и знакомство с родителями Т. Н. Лаппа.
1912
Осень – начало совместной жизни Булгакова и Т. Н. Лаппа в доме на Рейтарской улице в Киеве.
1913
26 апреля – венчание М. А. Булгакова и Т. Н. Лаппа в Киево-Подольской церкви Николы Доброго.
1912–1913
Написание Булгаковым одного из первых, не сохранившихся, рассказов «Огненный змий».
1914
Лето – начало Первой мировой войны и поступление Булгакова в Саратове на работу в госпиталь.
Осень – возвращение в Киев для продолжения учебы.
1915
Весна – настойчивые просьбы Булгакова отправить его на фронт, желание служить врачом в морском ведомстве, однако он признан негодным к несению военной службы по состоянию здоровья: проблемы с почками.
18 мая – поступление на работу в Киевский госпиталь.
1916
3 января – получение свидетельства об окончании медицинского курса.
4 апреля – подача прошения о предоставлении ему места в одном из лечебных учреждений Красного Креста.
Май – сентябрь – тяжелейшая служба вместе с женой в прифронтовых госпиталях Каменец-Подольска и Черновиц во время Брусиловского прорыва, почти ежедневные операции раненых, в основном – ампутации.
29 сентября – начало работы врачом в Никольской земской больнице Сычевского уезда Смоленской губернии.
31 октября – получение диплома об утверждении «в степени лекаря с отличием».
Декабрь – поездка в Москву.
1917
Лето – проводя трахеотомию задыхающемуся дифтеритному ребенку, Булгаков трубочкой отсасывал из горла малыша фибринозные пленки, и одна из пленок попала ему в рот. Чтобы не заразиться, потребовалось срочно впрыснуть себе лошадиную сыворотку, от которой начались невыносимые боли. Пришлось ввести дозу морфия. Возникла наркозависимость.
20 сентября – переход в Вяземскую городскую земскую больницу заведующим инфекционным и венерическим отделениями.