В конце лета – начале осени 1941 г. важное значение имели бои за Киев, Одессу, Севастополь.
В конце сентября пять советских армий попали в окружение под Киевом. Ожесточённые оборонительные бои за Одессу шли до 16 октября. Наиболее длительной была оборона Севастополя – 250 дней. Ещё в августе 1941 г. противник установил блокаду Ленинграда, продолжавшуюся до января 1944 г.
На Московском направлении крупным событием в августе – сентябре 1941 г. стало Смоленское сражение, во время которого начали действовать соединения реактивных миномётов («Катюши»), родилась советская Гвардия, было выиграно время для укрепления обороны Москвы. Битва за Москву является крупнейшим событием начального периода войны.
Изначально Гитлер предполагал взятие Москвы в течение первых трёх или четырёх месяцев войны. Однако, несмотря на успехи вермахта в первые месяцы войны, усилившееся сопротивление советских войск помешало его выполнению. В частности, битва за Смоленск (10 июля – 10 сентября 1941 года) задержала немецкое наступление на Москву на 2 месяца. Битвы за Киев и Ленинград также оттянули часть сил вермахта, предназначенных для наступления на Москву. Таким образом, немецкое наступление на столицу СССР началось только 30 сентября. Целью наступления являлся захват Москвы до холодов.
К концу сентября 1941 года вермахт преодолел сопротивление советских войск в битве за Смоленск. Скрытно сосредоточив ударный кулак из более чем половины войск, находящихся на Восточном фронте, немцы предприняли наступление на Москву. Группа армий «Центр» начала осуществлять тщательно разработанную операцию «Тайфун». Немцам удалось прорвать сильно растянутую оборону советских войск. Глубоко вклинившись в тылы, они окружили две советские армии под Брянском и четыре под Вязьмой. В котёл попали более 660 тыс. солдат. Резервов за первой линией обороны у советских войск не имелось, и противник получил реальную возможность беспрепятственно выйти к Москве. Однако, героически сражаясь в окружении, советские войска в течение нескольких недель сковали силы 28 дивизий противника.
Так, в начале октября 1941 года немцам удалось прорвать оборону наших войск на Десне и 4 октября их дозоры ворвались на военные аэродромы в районе Юхнова. К счастью, лётчикам и аэродромным командам удалось быстро организоваться, уничтожить разведгруппы немцев, погрузиться в самолёты и уйти в тыл. Но дорога немцам на Москву по Варшавскому шоссе была открыта.