Казалось бы, Отрепьева ждет на выбранном пути несомненный успех, но уже в начале 1602 года выяснилось, что судьба приготовила ему очередной крутой поворот – вместе с двумя другими чернецами он бежал в Литву. Поворот действительно неожиданный, так что для объяснения его должны быть очень серьезные причины. И они нашлись. Администрация Годунова объявила, что Отрепьев встал на путь ереси, а потому и бежал из монастыря, поскольку ему грозила ссылка в северные края.
В какую ересь впал Отрепьев, неизвестно, зато авторы многих сказаний о Смутном времени в один голос заявляют, что именно в Чудовом монастыре ему пришла в голову мысль назваться царевичем Дмитрием, который якобы не погиб в Угличе, а был спасен вмешательством Божьего промысла. Правда, при этом авторы «сказаний» добавляют: как ни дерзок был Отрепьев, всё же мысль присвоить себе чужое имя внушили ему друзья-товарищи по монастырю, монахи Варлаам и Мисаил, а скорее всего, первый, поскольку он был вдвое старше Отрепьева и многажды бит жизнью. Но полагают, что Варлаам был во всем деле лишь вторым лицом, что за ним стояла какая-то боярская партия, избравшая Отрепьева участником своей большой политической игры.
Итак, Отрепьев, сопровождаемый Варлаамом и Мисаилом, оказался вновь в бегах. Но теперь он направил свои стопы не в родные пенаты, а в Литву, и первым городом, куда устремились беглецы, был Киев (он находился тогда в составе Великого княжества Литовского). Там Отрепьев и его сотоварищи нашли приют в Киево-Печерской лавре, где бывший дьякон и переписчик книг Григорий Отрепьев «открылся» настоятелю, что он царский сын.
Киево-Печерская лавра всегда была оплотом православия и поддерживала хорошие отношения с Москвой, поэтому настоятель, не желавший эти отношения портить, просто-напросто выгнал Отрепьева и его дружков из обители.
Тут интересен один момент. Любой, кто знает из учебников истории либо из пушкинского «Бориса Годунова» обстоятельства побега Отрепьева из Чудова монастыря, запомнил и его товарищей Варлаама Яцкого и Мисаила Повадьина, бежавших вместе с ним, и считает, что беглецов было трое. Но исторические документы свидетельствуют о четверых! И первое свидетельство такого рода содержится в «Изветах» самого Варлаама (т. е. его показаниях как сообщника Отрепьева по побегу, данных московской комиссии в 1606 году). Варлаам повествует, как, скрываясь в Киево-Печерской лавре и не желая ее покидать вместе с Отрепьевым, просил настоятеля оставить его, на что тот ответил: «Четверо вас пришло, четверо и подите». Позже много спорили, кто же был четвертым; но в конце концов дружно сошлись на Леониде. О нем упоминают многие источники того времени: «Иное сказание», «Повесть, како восхити царский престол Борис Годунов», «Сказание о царствовании царя Федора Иоанновича», «Хроника» Буссова и т. д.