Великокняжеские и Монастырские Угодья: Земли по Пресне принадлежали великим московским князьям. Это были их охотничьи угодья («пожары») – место соколиной, псовой охоты на лосей, кабанов, оленей, пушного зверя. Леса были богаты бортными деревьями (дикие пчелы) – ценный мед и воск. Также здесь были сенокосные луга по берегам реки и ее притоков – жизненно важные для стойлового содержания скота зимой.
Первые Поселения: Слободки и Сельцо: Постепенно по берегам Пресни стали возникать небольшие поселения: Сельцо Воскресенское (Кудрино): Одно из древнейших документально известных (XIV – XV вв.). Название «Кудрино» связывают то ли с владельцем по прозвищу Кудря, то ли с «кудрявыми» лесами вокруг. Позже здесь возникла Кудринская слобода.
Новинский (Новинковский) Монастырь: Основан в XV веке (точная дата спорна) на высоком левом берегу Пресни (район нынешней Новинской набережной). Был небольшим, но важным духовным центром, владевшим окрестными землями. Давал название местности – Новинское (позже Новинская слобода, Новое Ваганьково). Монастырь упразднили в XVIII веке, но память осталась в топонимике (Новинский бульвар).
Палашная Слобода (Пресненская): Возникла позже, в XVI – XVII вв., ближе к устью Пресни. Здесь селились ремесленники-палашники, делавшие палаши (холодное оружие, разновидность сабли) для царского войска. Это уже начало промышленной истории Пресни.
Дороги и Тракт: Через Пресненские земли проходила важная дорога на Волоколамск и дальше на Смоленск и Новгород (нынешнее направление Кутузовского проспекта и Большой Пресненской улицы). Это делало местность стратегически значимой, хотя сама дорога была грунтовой и трудной.
Жизнь и Быт: Жители этих слободок и селец были крестьянами, бортниками, рыбаками, сенокосами, позже ремесленниками. Их жизнь была тесно связана с природой: Рыбная ловля: В Пресне и прудах ловили щуку, окуня, плотву.
Бортничество: Добыча меда диких пчел в лесах.
Сенокос: Заготовка сена на заливных лугах.
Охота: Хотя княжеская охота была привилегией, простые люди могли ловить мелкого зверя и птицу.
Ремесло: В Палашной слободе – ковка и полировка клинков.
Тишина и Удаленность: По сравнению с шумным Китай-городом или Замоскворечьем, Пресня была тихим, патриархальным, почти сельским уголком у границ Москвы. Сюда доносился лишь звон колоколов немногочисленных церквушек да крики диких птиц.