Пиленко в XVIII веке являлись типичными представителями кубанского военного казачества. Они несли строевую службу, участвовали в походах и сражениях в составе своих полков и сотен; в мирное же время жили на хуторах, занимаясь натуральным хозяйством. Сыновья и внуки В. М. Пиленко, продолжая традицию предков, поступали в основном на военную службу.
Один из них, Пантелеимон Пиленко, служил в знаменитом Лубенском гусарском полку, куда он поступил в 1808 году. Этот полк участвовал в войне 1812 года и в заграничных походах 1813–1814 гг. Командиром полка был генерал-майор
А. П. Мелиссино, с которым у поручика Пиленко произошел конфликт: он подал на сумасбродного генерала «претензию» – жалобу, после чего «по высочайшему повелению <…> предписано было обходить его, Пиленко, чинами два года и в продолжении сего времени не принимать от него просьб ни об отпуске, ни об увольнении от службы».
Брат Пантелеимона, Иван Пиленко, после окончания кадетского корпуса, проходил службу в Рижском драгунском полку. Оба брата участвовали в Отечественной войне 1812 года против наполеоновской армии. Пантелеимон получил благодарность за сражение под Рудней, а штабс-капитан Иван Пиленко в битве при освобождении Полоцка потерял правую руку выше локтя. За участие в этом сражении указом за подписью фельдмаршала Барклая де Толли он был награжден орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом. Позже его имя было выбито на мемориальной доске в галерее храма Христа Спасителя в Москве.
Вся жизнь деда Елизаветы Юрьевны Дмитрия Васильевича Пиленко (1830–1895) была связана с армией. Он был участником русско-турецкой войны 1877–1878 гг., с многочисленными боевыми наградами вышел в отставку «за болезнью» с производством в генерал-лейтенанты, с мундиром и пенсией полного оклада. Несмотря на семейную традиционную военную карьеру, почти всех Пиленко тянуло к земле. Они любили свои усадьбы, были хорошими и заботливыми «барами» для своих крестьян. Способности к земледелию проявились и у деда Лизы (от него перешло к ее отцу, который впоследствии стал работать в Министерстве земледелия и был назначен директором Никитского сада). В 1865 году Дмитрию Васильевичу в награду за службу был пожалован в вечное и потомственное владение участок земли в размере 2500 десятин из свободных земель на берегу Черного моря, недалеко от озера Абрау, где им были заложены первые на северном черноморье виноградники.