После выхода в отставку генерал Пиленко окончательно обосновался в Анапе и всю свою энергию, хозяйственную сметку и наследственные организаторские способности направил на развитие виноградарства и садоводства.
Он прослыл истинным пионером своего дела и страстным новатором – выписывал корни лозы из Франции, сам объезжал каждый день виноградники, строго следил за сбором и уходом за виноградом, не гнушался «черной работы» копания в земле. Первые посадки лоз Пиленко сделал еще в начале 1870-х годов в своем имении Хан-Чокрак в 25 верстах севернее Анапы. Пиленко очень любил этот оазис и согласно его завещанию был там похоронен.
В 1887 году Д. В. Пиленко посадил первый куст на купленном им в пяти верстах от Анапы участке пустынной и бесплодной полосы приморских песков, имевших символическое название Джемете – Золотая Россыпь. Эти первые скромные посадки на площади всего лишь в 10 десятин вызвали недоверие и насмешки как пустая затея. Местные жители считали, что чудак-генерал попусту закапывает деньги в песок. Из Франции им привозятся первые саженцы, способные противостоять филлоксере. В основном это были белые сорта: «совиньон блан», «шардоне», а также «клерет», прозванный черноморскими казаками «вивсянкой» по сходству побегов с овсом.
Результаты превзошли все ожидания: первый урожай золотого винограда рассеял все сомнения, а скептики были посрамлены. Огромная заслуга Д. В. Пиленко состоит в том, что он не ошибся в отборе сортов винограда. Изучив климат, землю, склоны, он сумел приспособить французскую лозу к местному климату: «рислинг» и «каберне» в результате составили основу анапского виноделия. Вскоре в Джемете появились виноградники и других владельцев. С годами Джемете превратилась в зеленую долину, на склонах раскинулись виноградники, и кропотливым трудом к 1894 году их площадь в Кубанской области увеличилась до 2500 десятин.
Был там и роскошный сад, в котором росли французская акация, тутовник, немецкий дуб, испанская сосна, некоторые виды пальм и различные фруктовые деревья. В саду были вырыты пруды, в которых плавали китайские красные рыбки в окружении гигантских лотосов. Более того, Пиленко вошел в контакт с моряками, которые на протяжении нескольких лет привозили ему заморских птиц, в том числе и павлинов и попугаев. Они украсили сад не только пением, но и придали ему необычный колорит. Для местных жителей чудаковатый генерал организовывал «экскурсии» по этому райскому уголку, сам водил от дерева к дереву, рассказывал о цветах и птицах…