Владимир Мономах ехал нашими местами, чтобы заложить близ древнего Суздаля новый город – Владимир. По этой же дороге его младший сын, князь Юрий Владимирович Долгорукий, направится в Москву, чтобы распорядиться обнести ее новыми укреплениями, построить «град Москву». Путь его лежал по нынешнему Ярославскому шоссе и дальше по проспекту Мира и Сретенке. Это была едва ли не главная дорога вятичских земель, потому что только по ней можно было попасть и во вновь отстроенный Владимир, и в Суздаль, и в Ростов Великий, и в Переславль-Залесский. С середины XIV века потянулись богомольцы и обозы и к новому монастырю – величайшей русской святыне – как его называли, Троице-Сергиеву монастырю.
Когда-то преобладали на этом направлении непроходимые еловые и сосновые леса, тянувшиеся до самого Владимира. Но все равно местность оставалась заболоченной, пересеченной множеством ручьев и речушек. Что говорить, если на одной территории Москвы было их больше 120, теперь в подавляющем большинстве своем или засыпанных, или взятых в подземные трубы.
Но для тех же вятичей каждая речушка была средством сообщения. По ней, минуя бурелом и лесные завалы, можно было пробираться от селения к селению и летом – на суденышке, и зимой – по льду.
Тем большее значение приобрели водные пути, когда стала развиваться Москва – центр, через который пролегали торговые пути во все стороны света. Не обойтись здесь было без волоков. Так называли водораздельные участки между верховьями двух рек, по которым можно было перетаскивать – проволакивать суда по земле из одного речного бассейна в другой. Вблизи Москвы таких волоков было несколько. Волок с реки Ламы в Озерну и Рузу, а затем в Москву-реку соединял столицу с Волгой. На этом волоке возник город Волоколамск.
Совершенно исключительное значение имел путь из Москвы-реки по Яузе в Клязьмы, к Владимиру. Волок начинался в верховьях Яузы, при впадении в нее речки Работни, где стоит сейчас город Мытищи. Не случайно и это название. Волоки, где суда полностью разгружались, были наиболее удобными для сбора пошлин с товаров – мыта.
Но с течением времени особенно развиваются сухопутные дороги. К концу XIV века, после Куликовской битвы, Москва превращается в крупнейший русский торговый и ремесленный центр, с богатейшим торгом и стремительно разрастающимся посадом. Дороги, соединяющие Москву с удельными княжествами, со времени становятся главными городскими улицами: Тверская – на Тверь, Дмитровка – на Дмитров, Серпуховская – на Серпухов и т. д. Уже к этому времени было известно 12 дорог, веером расходящихся от Москвы.