Почему? Историки до сих пор не имеют однозначного ответа. Официальная версия, высказанная «Государевым разрядом 1598 года», сводилась к тому, что, когда хан подступил к «гуляй-городу», русские воеводы с ним «бились весь день с утра и до вечера». Под покровом же ночи Борис Годунов вывел из «гуляй-города» запасные полки и артиллерию, подойдя к татарскому стану вплотную, обстрелял Казы-Гирея и тем вынудил к бегству.
Между тем ни очевидцы, ни участники этих событий подобной версии не подтверждают. Дьяк Иван Тимофеев, служивший в Пушкарском приказе, категорически утверждает, что никакой ночной атаки не было. Татар среди ночи испугала сильнейшая артиллерийская канонада. О том же говорят и московские летописи.
Существует и еще один источник – ранние записи Разрядного приказа, еще не прошедшие редактирования в царской канцелярии. В их изложении все выглядит совсем иначе. Дневной бой ни значительным, ни кровопролитным не был. Казы-Гирей направил к «государеву обозу» сыновей, сам же «на прямое дело не пошел и полков своих не объявил». Чтобы «травиться» с татарами, воеводы послали из «гуляй-города» всего лишь конные сотни. Отдельные стычки длились весь день, но ни к чему серьезному привести не могли.
Вечером хан отступил к Коломенскому и распорядился разбить лагерь по обеим сторонам Москвы-реки. Царские же воеводы «стояли в обозе готовы, а из обозу в то время вон не выходили». В крупных ночных операциях смысла не было прежде всего потому, что осуществлять командование артиллерией и перемещением войск не представлялось возможным. Но дальше произошло настоящее чудо.
Глубокой ночью в «гуляй-городе» поднялся «великий всполох». Спавшие подле орудий пушкари по тревоге заняли свои места и открыли огонь. Вслед за их легкими пушками стали палить тяжелые орудия, установленные на стенах Москвы. Страшный грохот сотрясал землю. Вспышки выстрелов осветили всю округу, и одновременно ее окутали клубы дыма. Не понимавшие случившегося воеводы выслали дворянские сотни к Коломенскому, чтобы разобраться в обстановке. Со своей стороны, татары, ничего не понимавшие в происходящем, увидели русских всадников и обратились в бегство, которому Казы-Гирей при всем желании не сумел противостоять. Слишком свежа была память о страшной ночной сече под Москвой в 1572 году.