Географическое положение Замоскворечья поистине приятнейшее. Расположено оно в отлогой равнине на правом берегу Москвы-реки, которая как будто нарочно отделяет эту территорию от древнейшей части Москвы – Кремля и Китай-города. Здесь был впервые нарушен принцип радиального построения улиц, направляемых к проездным башням Кремля. Причиной более позднего заселения этого района являлись весенние разливы, которые подтопляли берег реки. Но благодаря разливам здесь появились урожайные заливные луга и прекрасные пашни и угодья.
Первое упоминание Заречья (более древнее название Замоскворечья) в летописи датируется 1365 годом. Симеоновская летопись повествует: «В лето 6373 (1365) бысть пожар на Москве, загореся церковь Всех святых и оттого погоре весь город Москва и посад и кремль, и загородье, и заречье. Бяше бо было варно в то время, и засуха велика и зной, еще же к тому встала буря велика ветреная, за десять дворов метало головни, и бревна с огнем кидаше буря…»[2]
Из этой летописной записи следует, что уже в XIV веке Москва была разделена на четыре части – Кремль, посад, или Великий посад (современный Китай-город), Загородье (Занеглименье – территория за рекой Неглинной) и Заречье. В 1365 году Заречье было небольшим выселком у самого берега Москвы-реки, служившим в том числе и оборонительным пунктом, оберегавшим Кремль от набегов врагов. Заселение этой местности началось намного раньше упоминаемой в летописи даты. В конце XIV – начале XV века в Заречье появляются княжеские луга и сады и начинается деревянное строительство. Первые поселения возникли вдоль берега реки и сухопутных магистралей, которые вели в другие большие города. Долгое время эта часть Москвы являлась всего лишь предместьем столицы. На месте теперешних улиц Большая Якиманка и Большая Полянка проходили первые дороги в Замоскворечье. Они начинались в одной точке – месте, где была единственная переправа через Москву-реку. Город рос в основном к востоку от Кремля (Китай-город). Это обуславливало появление новых переправ и, следовательно, новых магистралей в Заречье – будущих улиц Большая Ордынка, Пятницкая и Новокузнецкая. Такое «перемещение» стало одним из основополагающих факторов развития системы улиц и переулков в Замоскворечье.
В XV веке через Москву-реку было перекинуто уже несколько мостов. Зимой на льду реки устраивался рынок. Венецианский путешественник Амвросий Контарини, живший в Москве в 1476 году, оставил любопытные воспоминания: «Страна очень холодная… В конце октября река, протекающая посреди Москвы, покрывается крепким льдом, на котором купцы ставят лавки свои с разными товарами и, устроив таким образом целый рынок, прекращают почти совсем торговлю свою в городе. Они полагают, что это место, будучи с обеих сторон защищено строениями, менее подвержено влиянию стужи и ветра. На таковой рынок ежедневно, в продолжение всей зимы, привозят хлеб, мясо, свиней, дрова, сено и прочие нужные припасы; в конце же ноября все окрестные жители убивают своих коров и свиней и вывозят их в город на продажу. Любо смотреть на это огромное количество мерзлой скотины, совершенно уже ободранной и стоящей на льду на задних ногах… На реке бывают также конские ристания и другие увеселения, но нередко участвующие в сих игрищах ломают себе шеи»