В XV веке через Москву-реку было перекинуто уже несколько мостов. Зимой на льду реки устраивался рынок. Венецианский путешественник Амвросий Контарини, живший в Москве в 1476 году, оставил любопытные воспоминания: «Страна очень холодная… В конце октября река, протекающая посреди Москвы, покрывается крепким льдом, на котором купцы ставят лавки свои с разными товарами и, устроив таким образом целый рынок, прекращают почти совсем торговлю свою в городе. Они полагают, что это место, будучи с обеих сторон защищено строениями, менее подвержено влиянию стужи и ветра. На таковой рынок ежедневно, в продолжение всей зимы, привозят хлеб, мясо, свиней, дрова, сено и прочие нужные припасы; в конце же ноября все окрестные жители убивают своих коров и свиней и вывозят их в город на продажу. Любо смотреть на это огромное количество мерзлой скотины, совершенно уже ободранной и стоящей на льду на задних ногах… На реке бывают также конские ристания и другие увеселения, но нередко участвующие в сих игрищах ломают себе шеи»[3].
С XIV века известна Кадашевская слобода в селе Кадашево. Этимология этого названия связана с деятельностью его первых обитателей, которые изготовляли бочки (кади) для нужд княжеского двора. За право называться первым поселением Замоскворечья с Кадашевской слободой может соперничать село Хвостовское, располагавшееся в районе современных Хвостовских переулков. Чуть позже еще южнее появляются поселения ордынцев и толмачей (переводчиков). Изначально в слободах не было улиц, и добраться из одной слободы в другую можно было только по берегу. Названия первых слобод сохранились в наименованиях теперешних улиц и переулков: Большая и Малая Ордынки, Кадашевские и Толмачевские переулки и др.
На краю Заречья обосновывались казанские и ногайские торговцы, торговавшие с Москвой. Они создали Татарскую слободу, которая находилась между Руновским и Озерковским переулками. Татары каждое лето устраивали в Заречье большой рынок, где торговали лошадьми. За лучшими скакунами сюда съезжалась вся Москва, в том числе и князь с дружиной. «Татарами» в Древней Руси называли всех иноземцев с Востока, так же как и «немцами» – всех пришлых из Европы. В старинных документах нередко упоминаются «белые», «желтые» и прочие татары.
В 1493 году в Заречье случился сильнейший пожар. «А из Заречья в граде загореся князя великого двор и великие княгини, и оттоле на Подоле житници загорешася и двор князя великого новои за Архангелом выгоре и митрополич двор выгоре… и церковь Иоанн Предтечя у Боровитцких ворот вы-горе и запа де…»